Question

【题目】化合物G[]是一种医药中间体，它的一种合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A的名称是______________。

（2）B→C的反应条件为__________________，D→E的反应类型是____________________。

（3）D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物，该化合物的结构简式为___________。

（4）H是一种高聚酯，D→H的化学方程式为__________________________。

（5）下列关于化合物G的说法错误的是__________。

A．G的分子式为C12H14O5

B．1molG与NaOH溶液加热最多消耗2molNaOH

C．一定条件下G发生消去反应生成的有机物存在顺反异构体

D．在一定条件下G能与HBr发生取代反应

（6）M是D的同分异构体，与D具有相同的官能团。则M可能的结构有___________种。

（7）已知酚羟基不易与羧酸发生酯化反应，写出由苯酚，甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯（）的合成路线(其它试剂任选)。 ______________

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯或异丁烯NaOH水溶液加热取代反应nHO(CH3)2CCOOH+（n-1）H2OBC4

【解析】

（1）已知A的结构简式是，则名称为2-甲基丙烯或异丁烯；

（2）A与Br2发生加成反应生成B为溴代烷，而C催化氧化生成D，说明C中含有-OH，因此B→C是溴代烷的水解，反应条件为NaOH溶液加热；根据已知信息，所以D→E的反应为取代反应，是Cl取代了-COOH中的-OH；

（3）根据转化关系可推知B为(CH3)2 CBrCH2Br，C为(CH3)2C(OH)CH2OH，则D为（CH3）2C(OH)COOH，在浓硫酸加热的条件下生成的六元环状化合物的结构简式为；

（4）D分子中有-OH和-COOH，所以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚酯，反应的化学

方程式为：nHO(CH3)2CCOOH+（n-1）H2O；

（5）已知D为（CH3）2C(OH)COOH，而G为。A、G为，分子式为C12H14O5，选项A正确；B、G分子中含有两个-COO-，且其中1个为酚酯，所以1molG与NaOH溶液加热最多消耗3molNaOH，选项B错误：C．一定条件下G发生消去反应生成的有机物不存在顺反异构体，选项C错误；D、G分子中含有醇羟基，可以与HBr发生取代反应，选项D正确。答案选BC；

（6）D为（CH3）2C(OH)COOH，M是D的同分异构体，与D具有相同的官能团。则M可看成是羟基和羧基在丙烷上的二取代物，则取代在同一个碳的除了D外还有1种，取代基在不同碳的可以为1、2碳，1、3碳，2、1碳三种，则可能的结构共有4种；

（7）已知，结合题中由E+F合成G的反应，可推导出由苯酚和甲苯为原料制备苯甲酸苯（）的合成路线为：。