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【题目】酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过如图方法合成:

(1)酮洛芬中含氧官能团的名称为
(2)化合物E的结构简式为;由C→D的反应类型是
(3)写出B→C的反应方程式
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式
Ⅰ、能发生银镜反应
Ⅱ、与FeCl3发生显色反应
Ⅲ、分子中含有5种不同化学环境的氢
(5)请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂可任选).合成路线流程图示例如下:H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

【答案】
(1)羧基;羰基
(2);取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】解:(1)根据酮洛芬的结构简式,可知含有的含氧官能团为羧基、羰基,所以答案是:羧基、羰基;(2)对比D、F结构与E的分子式,可知D中﹣Br被﹣CN取代生成E,则E的结构简式为: ,对比C、D的结构可知,C中甲基上H原子被Br原子取代生成D,属于取代反应,
所以答案是: ;取代反应;(3)对比B、C结构简式可知,B中﹣Cl为苯基取代生成C,同时还生成HCl,反应方程式为:
所以答案是: ;(4)A的一种同分异构体满足:Ⅰ.能发生银镜反应,说明含有醛基,Ⅱ、与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,Ⅲ、分子中含有5种不同化学环境的氢,可以是﹣OH与﹣CH2CHO处于对位,符合条件的结构简式为:
所以答案是: ;(5)甲苯与Br2/PCl3发生取代反应生成 ,与NaCN发生取代反应生成 ,再根据①NaOH/②HCl得到 ,最后与乙醇发生酯化反应得到 ,合成路线流程图为:
所以答案是:

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