题目内容

某化合物A的结构简式为：，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C8H8O3）和C（分子式为C7H6O3）。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和                    。
（2）化合物B能发生下列哪些类型的反应                。
a．取代反应    b．加成反应    c．缩聚反应    d．消去反应
（3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；

已知:（Ⅰ）RCOOH RCH2OH
（Ⅱ）R－Br R－COOH
①确认化合物C的结构简式为                                        。
②F→G反应的化学方程式为                                          。
③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意二种的结构简式               。
（4）写出以苯乙烯（）为主要原料制备的合
成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OHH2C=CH2 H2CBr—CH2 Br

（1）酯基
（2）abc
（3）①
②
③
（4）

试题分析：本题为有机合成题，（1）由题意知水解产物C来自X部分，根据性质判断其有酚羟基和羧基；（2）有机物B为，能发生取代、加成、缩聚等反应，不能发生消去（羟基的β—C无氢原子）；（3）有机物C存在三种可能，由C到F是羧基的变化，F到G是成环的酯化反应，由生成五元环可知G为，则C为；书写有条件的同分异构体一般注意对称性。（5）聚合物的单体为①HOOCCHCH2COOH和②HOCH2CHCH2CH2OH，其中①可以由②氧化得到，结合信息（Ⅱ）在原料中引入两个羧基得到①，再由信息（Ⅰ）还原①得到②，后聚合得到目标产物。
练习册系列答案
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某芳香族化合物A在一定条件下能发生如下图转化，部分产物已略去。气体F对
氢气的相对密度为22。

请按要求回答下列问题：
（1）E的分子式是_____________；B的结构式为_____________；C的含氧官能团有（写名称）
_____________；反应⑦的反应类型是_____________。
（2）设计反应①、⑥的目的是____________________________________________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应④：_________________________________________________________________；
反应⑤：_________________________________________________________________。
（4）A的结构简式是_______________________________________。
（5）己知有机物H比C的分子少一个CH2，且H具有如下性质：①遇FeCl3溶液发生显色反应；②一
定条件下能发生水解反应；③分子中苯环上仅有两个相邻取代基。则H同分异构体的数目为_________；
其结构简式之一为____________________________________________________。
饮料果醋中含有苹果酸（MLA），其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况），苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）。

（1）写出下列物质的结构简式：B______，D______。
（2）MLA的核磁共振氢谱有____组峰。与MLA具有相同官能团的同分异构体有_____种。
（3）写出E→F转化的化学方程式______________。
（4）上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒______（填“能”或“不能”）说明理由：______________。
盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②～⑥中属于还原反应的是                （填序号）。
（2）化合物F中含     个手性碳原子；化合物F和G中水溶性较强的是         。
（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机  物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式                        。
（4）反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应；第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式                 。
（5）已知：，
写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
某有机物G分子结构的球棍模型如下图所示（图中小球分别表示碳、氢、氧原子，球与球之间的连线“一”不一定是单键）。用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

试回答：
（1）G的分子式为_______；G中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为_______。
（2）A的结构简式为______；D中官能团的名称为_______。
（3）B→C反应的化学方程式是____________________________;
E→F反应的化学方程式是____________________________。
（4）E的同分异构体中可用通式表示(其中X、Y均不为H)，且能发生银镜反应的物质有_______种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为 (写出一种即可) ________________。
（14分）化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

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（2）物质F中含氧官能团的名称为   。
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（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为   。
（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式   。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有5个峰。
（6）已知：
以、为原料，合成，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：
          
现由丙二酸和乙醛等物质合成F，合成路线如下：


请回答下列问题：
（1）A的官能团的名称为      ；由逆合成分析法，推测C的结构简式      。
（2）写出反应④的化学方程式          ；反应类型为      。
（3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式              。
①与D具有完全相同的官能团
②每个碳上最多只连接一个官能团
③核磁共振氢谱有5个吸收峰
（4）将E溶于酚酞稀溶液，可以观察到的现象是          。已知F的质荷比最大值为384，在E的作用下合成F的化学反应方程式为                  。
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请回答下列问题：
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已知：A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。回答下列问题：

（1）写出A的结构简式：               。
（2）写出B中官能团的名称：              。
（3）写出反应②的化学方程式：                                       。

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