Question

（2011?宝鸡一模）化学选修5-有机化学基础
已知氢化阿托醛D结构简式为是一种重要的化工原料．有关它的反应如下图所示．

请回答下列问题：
（1）氢化阿托醛的分子式为

C₉H₁₀O

，其被氧化后的含氧官能团的名称是

羧基

．
（2）由B生成G、由C生成G的反应条件分别是

NaOH/醇溶液

、

浓硫酸/△

．
（3）由A生成B、由G生成H的反应类型分别是

取代反应、加成反应

．
（4）B为一取代芳烃，由B生成C的化学方程式为

+H₂O

NaOH

+HCl

．
（5）C和E生成F的化学方程式为

+

浓硫酸

△

+H₂O

．
（6）在E的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的同分异构体共有

5

个，写出其中的两种

、

（填结构简式）．

Answer 1

分析：D结构简式为，则C→D发生催化氧化，所以C为，A→B发生取代反应，B→C为卤代烃的水解，所以A为，B为，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成E，则E为，C与E发生酯化反应生成F，F为，B、C均可发生消去反应生成G，G为，G与溴发生加成反应生成H，H为，然后结合有机物的结构及性质来解答．

解答：解：D结构简式为，则C→D发生催化氧化，所以C为，A→B发生取代反应，B→C为卤代烃的水解，所以A为，B为，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成E，则E为，C与E发生酯化反应生成F，F为，B、C均可发生消去反应生成G，G为，G与溴发生加成反应生成H，H为，
（1）D的分子式为C₉H₁₀O，D被氧化生成E，其含氧官能团为羧基，故答案为：C₉H₁₀O；羧基；
（2）B为卤代烃，在NaOH/醇溶液中发生消去反应生成G，C为醇，在浓硫酸/△条件下发生消去反应生成G，故答案为：NaOH/醇溶液；浓硫酸/△；
（3）A→B为取代反应，G→H为加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（4）B为一取代芳烃，由B生成C的化学方程式为+H₂O

NaOH

+HCl，
故答案为：+H₂O

NaOH

+HCl；
（5）C与E发生酯化反应生成F，该反应为+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+

浓硫酸

△

+H₂O；
（6）E为E的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的同分异构体有、、、、，共5种，故答案为：5；、．

点评：本题考查有机物的推断，明确转化中的反应条件及碳架结构、官能团的变化等是解答本题的关键，（6）为学生解答的易错点，注意只有一个取代基且属于酯类，题目难度中等．