Question

酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：
CH₃COOH＋C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅＋H₂O
请根据要求回答下列问题：
（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有：__________、__________等。
（2）若用如图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为________、________等。

（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成__________、__________等问题。
（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）。

同一反应时间				同一反应温度
反应温度/℃	转化率（%）	选择性（%）*		反应时间/h	转化率（%）	选择性（%）*
40	77.8	100		2	80.2	100
60	92.3	100		3	87.8	100
80	92.6	100		4	92.3	100
120	94.5	98.7		6	93.0	100

 
①根据表中数据，下列________（填字母）为该反应的最佳条件。
A．120 ℃，4 h     B．80 ℃，2 h
C．60 ℃，4 h  D．40 ℃，3 h
②当反应温度达到120 ℃时，反应选择性降低的原因可能为________。

Answer 1

（1）增大乙醇的浓度　加热及时蒸出产物
（2）温度过高，发生了副反应　冷凝效果不好，部分产物挥发了
（3）产生大量的酸性废液（或造成环境污染）　部分原料炭化　催化剂重复使用困难（任填两种）　（4）①C　②发生了副反应

（1）酯化反应是一个可逆反应，欲提高乙酸的转化率，可以增大乙醇的浓度或加热及时蒸出产物等。
（2）因乙酸、乙醇都易挥发，而图中装置竖直导管太短，冷凝效果不好，原料来不及反应就被蒸出，温度过高发生副反应，这些因素都会导致产率偏低。
（3）浓H₂SO₄除具有催化作用外，还具有强氧化性和脱水性，因此可能造成产生大量的酸性废液、造成环境污染、部分原料炭化等。
（4）①从表中可以看出，同一反应时间60 ℃时的转化率远大于40 ℃而接近80 ℃，所以60 ℃时最合适，而以同一反应温度下的不同时间来看，4小时转化率已较高，接近6小时的转化率，故选C。
②当反应温度达120 ℃时反应选择性降低，则说明发生了副反应。