题目内容
【题目】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1))D中的含氧官能团名称为________________(写三种)。
(2)F→G的反应类型为____________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_______________________。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F,E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:________________________。
(5)已知:
①苯胺()易被氧化。
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 ______________________
【答案】 (酚)羟基、羰基、酰胺键 消去反应 或或
【解析】试题分析:(1))根据D的结构简式,分析含氧官能团名称。
(2)去掉了羟基,引入碳碳双键。
(3)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物含有酚羟基;③分子中只有4种不同化学环境的氢,说明苯环上的取代基是对称的。
同时满足条件的的同分异构体的结构简式有或或;
(4)E经还原得到F,结合D的结构简式 ,可推出E的结构简式。
(5)由于苯胺易氧化,甲苯先与浓硫、浓硝酸发生取代反应生成,与氢气发生还原反应生成,与醋酸酐反应生成,再与高锰酸钾反应生成;
解析:(1))根据D的结构简式,分析含氧官能团名有羟基、羰基、酰胺键;(2)去掉了羟基,引入碳碳双键,反应类型是消去反应;(3)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物含有酚羟基;③分子中只有4种不同化学环境的氢,说明苯环上的取代基是对称的;同时满足条件的的同分异构体的结构简式有或或;(4)E经还原得到F,结合D的结构简式 ,可推出E的结构简式是;(5)由于苯胺易氧化,甲苯先与浓硫、浓硝酸发生取代反应生成,与氢气发生还原反应生成,与醋酸酐反应生成,再与高锰酸钾反应生成,制备的合成路线流程图是。