Question

【题目】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

（1）)D中的含氧官能团名称为________________(写三种)。

（2）F→G的反应类型为____________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_______________________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F,E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式：________________________。

（5）已知：

①苯胺()易被氧化。

②

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 ______________________

Answer 1

【答案】 (酚)羟基、羰基、酰胺键 消去反应 或或

【解析】试题分析：（1）)根据D的结构简式，分析含氧官能团名称。

（2）去掉了羟基，引入碳碳双键。

（3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物含有酚羟基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，说明苯环上的取代基是对称的。

同时满足条件的的同分异构体的结构简式有或或；

（4）E经还原得到F，结合D的结构简式 ，可推出E的结构简式。

（5）由于苯胺易氧化，甲苯先与浓硫、浓硝酸发生取代反应生成，与氢气发生还原反应生成，与醋酸酐反应生成，再与高锰酸钾反应生成；

解析：（1）)根据D的结构简式，分析含氧官能团名有羟基、羰基、酰胺键；（2）去掉了羟基，引入碳碳双键，反应类型是消去反应；（3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物含有酚羟基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，说明苯环上的取代基是对称的；同时满足条件的的同分异构体的结构简式有或或；（4）E经还原得到F，结合D的结构简式 ，可推出E的结构简式是；（5）由于苯胺易氧化，甲苯先与浓硫、浓硝酸发生取代反应生成，与氢气发生还原反应生成，与醋酸酐反应生成，再与高锰酸钾反应生成，制备的合成路线流程图是。