Question

【题目】屈昔多巴( )可治疗直立性低血压所致的头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常简写为BnCl，简写为CbzCl)：

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为_____________，其作用为_________________。

（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为_______________，屈昔多巴分子中有___________个手性碳原子。

（3）反应②为加成反应，有机物X的名称为__________________。

（4）显____性（填“酸”“中”或“碱”），写出其与盐酸反应的化学方程式：___________。

（5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有_______种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为______________(任写一种)。

（6）参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的合成路线：____________________________________________。

Answer 1

【答案】（1）取代反应 保护羟基

（2）氨基 2

（3）氨基乙酸（或“甘氨酸”）

（4）碱

（5）6

（6）

【解析】（1）反应①为酚羟基上的氢原子被Bn取代。由于酚羟基易被氧化，所以其作用为保护酚羟基。

（2）根据屈昔多巴的结构简式可判断其中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔多巴分子中有2个手性碳原子，即与醇羟基和氨基相连的碳原子。

（3）反应②为加成反应，根据原子守恒和生成物结构简式可判断有机物X的名称为氨基乙酸。

（4）中含有氨基，显碱性，与盐酸反应的化学方程式为。

（5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基，其苯环上的两个取代基可以是－COOH和CH2Cl或－CH2COOH和－Cl，均有邻间对三种，即二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为。

（6）参照上述合成路线可知以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸时首先要保护酚羟基，则其合成路线为。