Question

【题目】兔耳草醛H是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H，其合成路线如图所示，其中有机物A的核磁共振氢谱只有一组峰：

中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应：

已知：I．醛与二元醇（如乙二醇）可发生以下反应：

Ⅱ.

请回答：

（1）D的结构简式为________，E中含有的官能团名称为_________。

（2）A与反应物a在AlCl3催化下得到B，该反应源于工业制乙苯，则反应物a为__________（写出结构简式），该反应的反应类型为________________________

（3）由C到D需要两步反应，请依次写出反应条件_____________________________

（4）F→G的反应类型___________， G→H的化学方程式为____________________________。

（5）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，G与W可发生酯化反应，写出G与W反应的化学方程式_____________________________________________。

（6）写出与W互为同分异构体且符合下列条件所有同分异构体的结构简式________

a．属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基

b．1 mol该物质最多可消耗2molNaOH

c．能发生银镜反应

d．核磁共振氢谱有5组峰（面积为12:2:1:2:1）

Answer 1

【答案】 羟基、醛基 加成反应 NaOH水溶液/加热 O2/Cu 加热 加成反应（还原反应）

【解析】有机物A的核磁共振氢谱只有一组峰，根据C的结构简式可知A应该是苯。根据C的结构简式可知B的结构简式为，A与a反应生成B，所以a是丙烯，与苯发生加成反应生成B。根据D与聚乙烯醇反应的生成物结构简式结合已知信息I可判断D的结构简式为，即C首先发生水解反应氯原子被羟基代替，然后羟基发生催化氧化引入醛基。D与丙醛发生已知信息Ⅱ的反应生成E，则E的结构简式为，E发生消去反应生成F，则F的结构简式为，H的相对分子质量为190，比F的相对分子质量大2，故组成上比F多2个H原子，应是F中碳碳双键与氢气加成，故F中碳碳双键、-CHO与氢气加成生成G，G中醇被氧化为-CHO，则G为、H为。

（1）根据以上分析可知D的结构简式为，E中含有的官能团名称为羟基、醛基。（2）根据以上分析可知反应物a的结构简式为CH2=CHCH3，该反应的反应类型为加成反应；（3）C首先发生水解反应氯原子被羟基代替，然后羟基发生催化氧化引入醛基，所以反应条件依次是NaOH水溶液/加热、O2/Cu加热；（4）根据以上分析可知F→G的反应类型为加成反应，G→H的化学方程式为。（5）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，W中含有羧基，G与W可发生酯化反应，反应的化学方程式为。（6）a．属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基；b．1 mol该物质最多可消耗2molNaOH；c．能发生银镜反应，因此应该是甲酸和酚羟基形成的酯基；d．核磁共振氢谱有5组峰（面积为12:2:1:2:1），则符合条件的有机物结构简式为、。