Question

【题目】化合物M 是一种局部麻醉药，实验室由芳香烃A 合成M的一种路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为______________，F中所含的官能团为____________。

（2）③的反应类型是____________，④的反应类型是_____________。

（3）B的苯环上有2种化学环境的氢原子，D在一定条件下发生缩聚反应生成的高分子产物的结构简式为_______________________。

（4）F的核磁共振氢谱只有1组吸收峰，D和H生成M的化学方程式为__________________________。

（5）L是H的同分异构体，L不能与金属钠反应，核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6∶1，L的结构简式为__________________________。

（6）参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料（无机试剂任选）制备1,6-己二醛[OHC(CH2)4CHO]，设计合成路线______________________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 -Br或溴原子 还原反应 加成反应

【解析】芳香烃A在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成B，由B的分子式可知，A为甲苯，结合题中第(3)问的信息可知，B为，C为 ，D为，再结合第（4）问中F的信息可推知E为(CH3)2C=CH2、F为(CH3)3CBr、G为(CH3)3CMgBr、H为(CH3)3CCH2CH2OH、M为 。

(1). 由上述分析可知，A为甲苯，F中所含的官能团为溴原子，故答案为：甲苯；-Br或溴原子；

(2). 由C和D的结构简式可知，反应③为加氢的还原反应，由E和F的结构简式可知，反应④为烯烃的加成反应，故答案为：还原反应；加成反应；

(3). D为，发生缩聚反应时，羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子得到缩聚产物，结构简式为，故答案为：；

(4). 由上述分析可知，F为(CH3)3CBr，可推知H为(CH3)3CCH2CH2OH，D为， D和H发生酯化反应生成M，化学方程式为：，故答案为：；

(5). H的官能团是羟基，与醚互为官能团异构，L不能与金属钠反应，说明L中含有醚键，核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6∶1，说明L中含有两种化学环境不同的氢原子，且个数比为6:1，符合条件的有机物为，故答案为：；

(6). 以乙烯和环氧乙烷为原料制备1,6-己二醛[OHC(CH2)4CHO]，可先用乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，再与Mg反应生成BrMgCH2CH2MgBr，BrMgCH2CH2MgBr与环氧乙烷反应生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，氧化生成OHC(CH2)4CHO，合成路线为：，故答案为：。