Question

【题目】乙烯是重要的有机化工初始原料，可以由它出发合成很多有机产品，油漆软化剂丁烯酸乙酯的合成途径如下：

完成下列填空：

（1）丁烯酸乙酯的结构简式为______________________________。

（2）C→D的反应类型是____________。

A→B的化学方程式为___________________________________。

（3）写出一种D的同分异构体（与D含有完全相同的官能团）。_________________________________________

（4）请设计实验，检验D是否完全氧化为丁烯酸。____________________________

（5）设计一条由C制备ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：A B 目标产物）_____________

Answer 1

【答案】 CH3CH=CHCOOC2H5 消去反应 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 或CH2=CHCH2CHO 取样，加入过量氢氧化钠溶液，然后加入新制氢氧化铜，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则D没有完全氧化；若不出现砖红色沉淀，则D完全氧化了

【解析】（1）乙烯与水加成生成A是乙醇，乙醇催化氧化生成B是乙醛，两分子乙醛加成生成C，C发生消去反应生成D，D氧化生成丁烯酸，丁烯酸与乙醇酯化生成丁烯酸乙酯，则丁烯酸乙酯的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5。（2）C→D的反应类型是消去反应。A→B的化学方程式为2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。（3）与D含有完全相同的官能团有机物结构简式为CH2=C(CH3)CHO或CH2=CHCH2CHO。（4）检验D是否完全氧化为丁烯酸可以通过检验醛基，即取样，加入过量氢氧化钠溶液，然后加入新制氢氧化铜，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则D没有完全氧化；若不出现砖红色沉淀，则D完全氧化了。（5）根据逆推法结合C的结构简式可知制备ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路线为。