题目内容
有甲、乙、丙三种物质：
| 分子式 | C9H8O |
| 部分性质 | 能使Br2/CCl4褪色 |
甲 乙 丙
（1）乙中含有的官能团的名称为____________________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
其中反应I的反应类型是_______________，反应II的条件是____________________，反应III的化学方程式为__________________________________（不需注明反应条件）。
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：
①下列物质不能与B反应的是 （选填序号）。
a．金属钠 b．FeCl3 c．碳酸钠溶液 d．HBr
②丙的结构简式为 。
③D符合下列条件的所有同分异构体 种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。
a．苯环上的一氯代物有两种 b．遇FeCl3溶液发生显色反应 c．能与Br2/CCl4溶液反应
（1）氯原子；羟基（各1分） （2）取代（1分）；氢氧化钠水溶液加热（2分）
（2分）
（3）①bc（2分） ②
（2分） ③3（2分）；
、
、
（2分）
解析试题分析：（1）根据有机物乙的结构简式可知，乙中含有的官能团的名称为氯原子和羟基。
（2）有机物甲中含有甲基，而在产物中甲基上的1个氢原子被氯原子代替，因此反应I的反应类型是取代反应；由于有机物
中含有碳碳双键，而有机物乙中含有氯原子和羟基，因此需要将碳碳双键加成，同时还需要再引入1个羟基。如果先发生加成反应，再通过卤代烃的水解反应引入羟基，则氯原子都被羟基取代，因此要首先进行卤代烃的水解反应，然后再进行碳碳双键的加成反应。所以反应Ⅱ是卤代烃的水解反应引入羟基，因此反应条件是氢氧化钠水溶液加热。而反应Ⅲ是碳碳双键的加成反应，因此反应的化学方程式为
。
（3）有机物甲中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，因此A的结构简式为
。A在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成B，则B的结构简式为
。B中含有2个醇羟基，可以发生催化氧化生成醛，其中只有－CH2OH中的羟基可以发生催化氧化，因此C的结构简式为
。D比B少了2个氢原子和1个氧原子，因此该反应是醇羟基的消去反应，则D的结构简式为
。丙比C少了2个氢原子和1个氧原子，且丙能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明丙中含有碳碳双键，因此该反应是醇羟基的消去反应，则丙的结构简式为
。
①有机物B中含有2个醇羟基，因此能和金属钠、HBr发生化学反应。醇羟基不能和氯化铁溶液以及碳酸钠溶液反应，所以答案选bc。
②根据以上分析可知，丙的结构简式为。
③遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与Br2/CCl4溶液反应，说明含有碳碳双键或碳碳三键；苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基位置应该是对称的，则可能的结构简式为
、
、
，共计是3种。
考点：考查有机物推断、性质、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1，则符合上述条件的所有同分异构体的结构简式是 。
和其他无机物合成
的最合理的方案（不超过4步）。例如：
有机物的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是____________。
有机物的系统名称是__________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是____________。
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
HBr+HBrO有机反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X经加成反应可能生成产物A、D，请根据下列流程填空。