题目内容

据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线如下图所示。

已知:

(Ⅰ)RNH2+R′CH2ClRNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)

(Ⅱ)苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化,如:

 

(Ⅲ)

(苯胺:弱碱性,易氧化)

(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。回答下列问题。

(1)C的结构简式是___________。

(2)D+E→F的化学反应方程式:______________________。

(3)反应①—⑤中,属于取代反应的是___________ (填反应序号)。

解析:从A→E:衍变为看似可通过两条途径而制得:

    甲苯先硝化为邻硝基甲苯后,途径Ⅰ先氧化—CH3再还原NO2得到E,途径Ⅱ先还原—NO2再氧化—CH3得到E。经综合分析途径Ⅰ是正确的,途径Ⅱ错误在于忽略了苯胺的易氧化性而先还原—NO2再氧化—CH3,则必将导致合成过程中副产物增多而失败。

在明确合成过程的基础上不难得出:反应①②⑤属于取代反应,其他问题则可以顺利解得。

答案:

(3)①②⑤

练习册系列答案
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(16分)、据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:

 已知: 一定条件(Ⅰ)RNH2+CH2Cl  →RNHCH2+HCl(R和代表烃基);

(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:

(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)

(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物

回答下列问题:

(1)C的结构简式是                     

(2)请写出D+E→F的化学方程式:                                  

(3)E在一定条件下,可聚合成很好的功能高分子材料,写出合成此高聚物的化学方程式             

(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)          

(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目是(     )。

①与FeCl3溶液有显色反应   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一溴取代物只有3种。

A、3种  B、8种   C、10种   D、12种

 (6) 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),反应方程式如下:

      C6H5CHO+ (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH

      苯甲醛                  肉桂酸

若苯甲醛的苯环上有取代基,也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

15

23

33

0

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

71

63

52

82

 请根据上表回答:取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

                                                         

                                                         

                                                         [

 

(16分)、据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:

 已知: 一定条件(Ⅰ)RNH2+CH2Cl  → RNHCH2+HCl(R和代表烃基);

(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:

(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)

(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物

回答下列问题:

(1)C的结构简式是                     

(2)请写出D+E→F的化学方程式:                                  

(3)E在一定条件下,可聚合成很好的功能高分子材料,写出合成此高聚物的化学方程式             

(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)          

(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目是(     )。

①与FeCl3溶液有显色反应   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一溴取代物只有3种。

A、3种   B、8种   C、10种    D、12种

 (6) 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),反应方程式如下:

      C6H5CHO + (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH +CH3COOH

      苯甲醛                   肉桂酸

若苯甲醛的苯环上有取代基,也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

15

23

33

0

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

71

63

52

82

  请根据上表回答:取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

                                                         

                                                         

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