题目内容
据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线如下图所示。已知:
(Ⅰ)RNH2+R′CH2ClRNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)
(Ⅱ)苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化,如:
(Ⅲ)
(苯胺:弱碱性,易氧化)
(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。回答下列问题。
(1)C的结构简式是___________。
(2)D+E→F的化学反应方程式:______________________。
(3)反应①—⑤中,属于取代反应的是___________ (填反应序号)。
解析:从A→E:衍变为
看似可通过两条途径而制得:
甲苯先硝化为邻硝基甲苯后,途径Ⅰ先氧化—CH3再还原NO2得到E,途径Ⅱ先还原—NO2再氧化—CH3得到E。经综合分析途径Ⅰ是正确的,途径Ⅱ错误在于忽略了苯胺的易氧化性而先还原—NO2再氧化—CH3,则必将导致合成过程中副产物增多而失败。
在明确合成过程的基础上不难得出:反应①②⑤属于取代反应,其他问题则可以顺利解得。
答案:
(3)①②⑤

(16分)、据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:
已知: 一定条件(Ⅰ)RNH2+
CH2Cl →RNHCH2
+HCl(R和
代表烃基);
(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:
(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)
(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物
回答下列问题:
(1)C的结构简式是 。
(2)请写出D+E→F的化学方程式: 。
(3)E在一定条件下,可聚合成很好的功能高分子材料,写出合成此高聚物的化学方程式 。
(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)
(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目是( )。
①与FeCl3溶液有显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上的一溴取代物只有3种。
A、3种 B、8种 C、10种 D、12种
(6) 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),反应方程式如下:
C6H5CHO+ (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH
苯甲醛 肉桂酸
若苯甲醛的苯环上有取代基,也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
反应物
| |
|
|
|
产率(%) | 15 | 23 | 33 | 0 |
反应物
| |
|
|
|
产率(%) | 71 | 63 | 52 | 82 |
请根据上表回答:取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
①
②
③ [来
(16分)、据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:
已知: 一定条件(Ⅰ)RNH2+
CH2Cl →
RNHCH2
+HCl(R和
代表烃基);
(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:
(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)
(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物
回答下列问题:
(1)C的结构简式是 。
(2)请写出D+E→F的化学方程式: 。
(3)E在一定条件下,可聚合成很好的功能高分子材料,写出合成此高聚物的化学方程式 。
(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)
(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目是( )。
①与FeCl3溶液有显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上的一溴取代物只有3种。
A、3种 B、8种 C、10种 D、12种
(6) 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),反应方程式如下:
C6H5CHO + (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH +CH3COOH
苯甲醛 肉桂酸
若苯甲醛的苯环上有取代基,也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
反应物
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产率(%) |
15 |
23 |
33 |
0 |
反应物
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产率(%) |
71 |
63 |
52 |
82 |
请根据上表回答:取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
①
②
③ [来