Question

[化学--有机化学基础]
（一）苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如图所示．
（1）苏合香醇的分子式为

C₈H₁₀O

，它不能发生的有机反应类型有（填数字序号）

④⑥

．
①取代反应           ②加成反应       ③消去反应
④加聚反应           ⑤氧化反应       ⑥水解反应
（二）有机物丙是一种香料，其合成路线如图．其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物．


（2）按照系统命名法，A的名称是

2-甲基丙烯

．
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为

（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（4）丙中含有两个-CH₃，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，则D的结构简式为

-CH=CHCHO

．
（5）甲与乙反应的化学方程式为

（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O

．
（6）写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：

①苯环上有3个取代基或官能团
②显弱酸性
③苯环上 3个取代基或官能团互不相邻．

Answer 1

分析：（一）苏合香醇为C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯环分析其性质；
（二）甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，乙与苏合香醇互为同系物，乙为醇，甲为羧酸，则甲为2甲基丙酸，结合合成转化图中的反应条件可知，A为2-甲基丙烯，B为2甲基丙醇，C为2甲基丙醛，甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，由1molD与2mol氢气反应生成乙，所以D为C₉H₈O，然后结合物质的结构与性质来解答．

解答：解：（一）苏合香醇为C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯环可知，
（1）其分子式为C₈H₁₀O，能发生取代、加成、氧化、消去反应，而不能发生水解、加聚反应，故答案为：；④⑥；
（二）甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，乙与苏合香醇互为同系物，乙为醇，甲为羧酸，则甲为2甲基丙酸，结合合成转化图中的反应条件可知，A为2-甲基丙烯，B为2甲基丙醇，C为2甲基丙醛，甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，由D与氢气反应生成乙，所以D为C₉H₁₀O，
（2）由上述分析可知，A为2-甲基丙烯（或甲基丙烯）故答案为：2-甲基丙烯；
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），丙中含有两个-CH₃，在催化剂存在下1molD与2molH₂可以反应生成乙，D中不含甲基，所以D为-CH=CHCHO，
故答案为：-CH=CHCHO；
（5）甲与乙发生的酯化反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O；
（6）乙为C₉H₁₂O，结构简式为-CH₂CH₂CH₂OH，符合①苯环上有3个取代基或官能团，②显弱酸性，③苯环上 3个取代基或官能团互不相邻，则其同分异构体为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，明确有机物的结构变化、碳链、官能团的变化推断各物质是解答本题的关键，题目难度较大，综合性较强．