题目内容
【题目】I是一种重要的有机化合物,其合成路线如图所示:
已知:
①有机物F结构中只有一种等效氢;
②
试根据相关知识回答下列问题:
(1)烃E的名称为_________,物质B含有的官能团的名称为________,B到C的反应类型是_________。
(2)在该过程中步骤①③两步设计的目的是_______________________,如果要检验合成的化合物B中是否含有A时,可用_______试剂。
(3)C能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,试写出该反应的化学方程式:_____________________,化合物I的结构简式为_____________________________。
(4)芳香族化合物M(C8H7O2Br)能发生银镜反应,且苯环上只有两个取代基,满足上述条件的同分异构体一共有_______种。(提示:含有“-O-Br”结构的物质不稳定,不考虑)
(5)参照上述合成路线,以乙醇为基本原料(其他试剂自选),设计制备CH3CH2COOCH2CH3的合成路线。______________
【答案】 2-甲基丙烯 氯原子、醚键 氧化反应 保护羟基在第②步中不被氧化 溴水或FeCl3溶液 +2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
21 CH3CH2OH
CH3CH2Br
CH3CH2COOH
CH3CH2COOCH2CH3
【解析】有机物F结构中只有一种等效氢,结合F的分子式C4H9Br,可知F中含有3个甲基,F为CBr(CH3)3,则E为CH2=C(CH3)2,G为C(CH3)3MgBr,根据信息②,H为,I为
。
(1)烃E为CH2=C(CH3)2,名称为2-甲基丙烯,物质B()含有的官能团有氯原子、醚键,B(
)中苯环上的甲基被氧化生成C(
),故答案为:2-甲基丙烯;氯原子、醚键;氧化反应;
(2)根据流程图,在该过程中步骤①③两步设计的目的是保护羟基在第②步中不被氧化,如果要检验合成的化合物B中是否含有A时,只需要检验是否含有酚即可,可以选用溴水或FeCl3溶液,用溴水,可以看到生成白色沉淀,用FeCl3溶液,可以看到溶液变成紫色,故答案为:保护羟基在第②步中不被氧化;溴水或FeCl3溶液;
(3)C()中含有醛基,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,反应的化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O,根据上述分析,化合物I的结构简式为
,故答案为:
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O;
;
(4)芳香族化合物M(C8H7O2Br)能发生银镜反应,说明结构中含有苯环和醛基;苯环上只有两个取代基,满足条件的同分异构体有:①苯环上含有—Br和—CH2OCHO有3种;②苯环上含有—Br和—CH(OH)CHO有3种;③苯环上含有—Br和HCOOCH2—有3种;④苯环上含有—CHO和—CHBrOH有3种;⑤苯环上含有—CH2Br和HCOO—有3种;⑥苯环上含有—OH和—CHBrCHO有3种;⑦苯环上含有—CHBrOH和—CHO有3种;共21种,故答案为:21;
(5)以乙醇为原料制备CH3CH2COOCH2CH3,需要先合成CH3CH2COOH,根据题干信息,可以将CH3CH2OH先与溴化氢取代生成溴乙烷,然后溴乙烷经过信息②转化为CH3CH2COOH,最后与乙醇酯化即可,合成路线为CH3CH2OHCH3CH2Br
CH3CH2COOH
CH3CH2COOCH2CH3,故答案为:CH3CH2OH
CH3CH2Br
CH3CH2COOH
CH3CH2COOCH2CH3。
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)