题目内容

脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:

(1)化合物Ⅰ的分子式为________,
1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________ mol O2
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;
化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,
相应的化学方程式为_____                                ____。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为__________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ,化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,
Ⅴ的结构简式为__________,Ⅵ的结构简式为______________。
(5)一定条件下,与 
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为__________。

 (1)C6H10O3       (1分)          7(2分)
(2)溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液(1分)

(3)
(4  )HOCH2CHCHCH2OH               OHCCHCHCHO
(5)

解析试题分析: (1)化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,根据x+得,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O2的物质的量为6+=7 mol。 (2)在化合物Ⅱ中含有碳碳双键,所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,C10H11Cl与NaOH溶液共热生成化合物Ⅱ,所以化合物Ⅲ的结构简式为CHCHCHClCH3
(3)CHCHCHClCH3与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应,其产物的结构简式为
CHCHCHCH2
或CHCCHCH3,除苯环外,符合峰面积之比为1∶1∶1∶2的是前者。
(4)化合物Ⅴ应为含有碳碳双键的二元醇,其结构简式为HOCH2CHCHCH2OH,Ⅵ的结构简式为OHCCHCHCHO。
(5)抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息,应是CHOH提供羟基,BrC≡CH提供“炔氢”生成水,即生成CHC≡CBr。
考点:有机物的结构和性质

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