题目内容

已知丙二酸(HOOC—CH2—COOH)用P2O5脱水得到的主要产物分子式是C3O2;后者跟水加成,仍得丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物,除能跟水加成生成丙二酸外,还能跟NH3、HCl、ROH(R为链烃基)等发生加成反应:

(1)写出C3O2的结构简式__         __。

(2)写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式__                __

___                             _

(1)O==C==C==C==O


解析:

题中已知条件可用方程式表示如下:

要推知C3O2的结构,关键是推知丙二酸脱水时的断键规律。1摩尔丙二酸可脱2摩尔H2O,其脱H2O规律为:羧基中脱—OH,活泼的亚甲基(—CH2—)脱去H原子。(虚线表示脱键方式),可推知C3O2结构式为O==C==C==C==O。

要写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式,关键是弄清HCl中H和Cl原子分别加成在O==C==C==C==O中何种双键的哪个原子上。根据丙二酸的脱水和C3O2和H2O加成为可逆反应,

Hδ+加在中心碳原子上可图示如下:

练习册系列答案
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物质的性质是由物质的组成和结构决定的。乙二酸(HOOC—COOH)俗称草酸,其主要物理常数如下:

名称

分子式

颜色、状态

溶解性/g

熔点/℃

密度/g·cm-3

乙二酸

H2C2O4

——

8.6(20℃)

189.5

1.900

二水合乙二酸

H2C2O4·2H2O

无色晶体

——

101.5

1.650

注:表中“——”表示尚未有具体数据。

回答下列问题:

(1)向盛有Na2CO3粉末的试管里加入约3 mL乙二酸溶液,观察到的现象为_____________;说明乙二酸的酸性比碳酸____________。

(2)向盛有5 mL乙二酸饱和溶液的试管中滴入3滴硫酸酸化的0.5%(质量分数)的KMnO4溶液,振荡,观察到现象为_______________________________________________________;说明乙二酸有______________________。

(3)向A试管中加入3 mL乙醇,然后,边振荡试管边加入2 mL 浓硫酸和2 mL乙二酸,按图甲连接好装置,加热3—5 min,在B试管中有油状、香味液体产生。该现象说明发生了______________(填有机反应类型)反应。在B试管中加入饱和Na2CO3溶液的目的是_______________________________________________________________。

导管在液面上的原因是________________________________________________。

(4)图乙是中学化学实验常用的装置,用此装置可制备的气体有___________(填标号)。

A.O2    B.H2    C.Cl2    D.NH3        E.CH2====CH2      F.CHCH

图乙试管口略低于试管底部的原因是_________________________________________。已知草酸分解的化学方程式为H2C2O4H2O+CO2↑+CO↑。用图丙加热草酸晶体,验证草酸受热分解及其产物,图丙是中学化学教材中给出的实验装置图,但有人认为该装置不合理。请你根据草酸晶体的某些物理常数和实验目的,指出图丙不合理的原因。

答:______________________________________________________________。

该装置也不符合绿色化学的要求,因为________________________________________。

 

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