Question

【题目】兔耳草醛H是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中．用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H，其合成路线如图所示：A B C D（枯茗醛） E F G H（兔耳草醛，相对分子质量190）
中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应：
D+
已知：
Ⅰ．醛与二元醇（如乙二醇）可生成环状缩醛：
+H2O
Ⅱ.2RCH2CHO
Ⅲ．
（1）D的结构简式为 ， E中含有的官能团名称为 ．
（2）A分子中碳、氢的质量比为12：1，A的分子式为 ， B的结构简式为 ．
（3）反应①的反应类型 ， 反应②的化学方程式为 ．
（4）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，G与W可发生酯化反应，写出G与W反应的化学方程式 ．
（5）W与 是否互为同分异构体（填“是”或“否”），符合下列条件的 的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式 ． a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d．能发生银镜反应．

Answer 1

【答案】
（1）；羟基、醛基
（2）C6H6；
（3）加成反应；
（4）
（5）否；2；
【解析】解：由反应 结合反应信息Ⅰ，可知D的结构简式为 ；结合反应信息Ⅲ，逆推可得C为 ，B为 ，A为 ；由反应信息Ⅱ，顺推可得，E为 、F为 ，H的相对分子质量为190，比F的相对分子质量大2，故组成上比F多2个H原子，应是F中C=C双键与氢气加成，故F中C=C、﹣CHO与氢气加成生成G，G为，G中醇被氧化为﹣CHO，则G为 、F为 ，（1）由上述分析可知，D为 ；E为 ，含有羟基、醛基，所以答案是： ；羟基、醛基；（2）由上述分析可知，A为 ，分子式为C6H6；B为 ，所以答案是：C6H6； ；（3）反应①属于加成反应，反应②飞方程式为： ，所以答案是：加成反应； ；（4）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，W为 ，G与W发生酯化反应的化学方程式为 ，所以答案是： ；（5）W为 ，与 的分子式不与，二者不是同分异构体； 的同分异构体符合条件：属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基，含有苯环，不饱和度为5，核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰，分子中有4种H原子，1mol该物质最多可消耗2molNaOH，且能发生银镜反应，可以含有2个酚羟基、1个﹣CHO，另外官能团为2个﹣C（CH3）3 ， 符合条件的同分异构体的结构有： ，所以答案是：否；2； ．