题目内容
【题目】以甲醛和苯酚为主要原料,经下图所示系列转化可合成酚醛树酯和重要有机合成中间体D(部分反应条件和产物略去):
已知:
(1)反应①的类型是_________;CH3OH的名称是____________。
(2)C中所含官能团的名称是________;物质 D的分子式是____________。
(3)反应②的方程式是________。
(4)下列关于A的性质,能反映支链对苯环结构产生影响的是_____________。
a.能与氢氧化钠溶液反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.稀溶液中加浓溴水产生沉淀
(5)E(C8H10O2)与B的水解产物互为同分异构体,1molE可与2molNaOH反应,其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3:1:1,符合条件的E共有_______种,写出其中一种的结构简式________。
(6)写出以CH3OH为原料(其他无机试剂任选)制备化合物CH3COCH2COOCH3的合成路线:_____________。
【答案】 加成反应 甲醇 酯基、醚键 C19H20O5 c 4
(四个中任一个)
【解析】(1)根据流程图,反应①中苯酚和甲醛反应生成A(C7H8O2),根据质量守恒定律,该反应属于加成反应,根据酚醛树脂的结构可知A为;CH3OH的名称为甲醇,故答案为:加成反应;甲醇;
(2) C是对甲氧基苯乙酸甲酯,所含官能团有酯基、醚键;物质 D为,分子式为,故答案为:酯基、醚键;C19H20O5;
(3) 反应②为发生缩聚反应生成
的反应,反应的方程式为
,故答案为:
;
(4) A为。a.分子中含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,与苯环上的支链无关,故a不选;b. 分子中含有酚羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化为粉红色的物质,与苯环上的支链无关,故b不选;c.稀溶液中加浓溴水产生沉淀,与苯环上的羟基有关,故c选,故选c;
(5) 1molE(C8H10O2)可与2molNaOH反应,说明含有2mol羟基,其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3:1:1,符合条件的E有、
、
、
,共4种,故答案为:4;
或
或
或
;
(6)以CH3OH为原料制备化合物CH3COCH2COOCH3。根据题干中B到D的转化过程,可以首先将CH3OH转化为CH3Cl,再转化为CH3CN,水解为乙酸甲酯,最后根据题干信息转化即可。合成路线为,故答案为:
。
点晴:本题考查了有机物的合成与推断,利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各物质是解答本题的关键。本题的难点是(6)合成路线的设计,要注意充分利用题干流程图提供的信息解答。
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