题目内容

口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物I的合成路线如下:

(1)A的结构简式是______,A→B的反应类型是________,D中官能团的名称__________。
(2)写出E→F的反应方程式_______________。
(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯代物只有一种,写出E+H→I的反应方程式__________________________________________________。
(4)H的同分异构体有多种,写出其中能满足①能发生银镜反应,②能与碳酸氢钠溶液反应,③核磁共振氢谱有四种峰三个条件的芳香类同分异构体的结构简式__________________。
(5)关于G的说法中正确的是_____________(填序号)
a.1molG可与2molNaHCO3溶液反应
b.G可发生消去反应
c.lmolG可与2mol H2发生加成反应
d.G在一定条件下可与Cl2发生取代反应

(1)CH2=CH-CH3  (2分)  取代反应   (1分)   羟基、醛基    (2分)
(2)HOCH2-CH2-CH2-CH2OH+O2O=CH-CH2-CH2-CHO+2H2O    (2分)
(3)n+nHO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH+2nH2O     (3分)
(4)     (3分)
(5)ad    (2分)

解析试题分析:(1)由E物质的分子式及发生的反应可推知E为二元醇,C到D发生加碳反应,A中有3个碳原子,由已知①知A发生取代反应,A的结构简式是CH2=CH-CH3,A→B的反应类型是取代反应,B到C发生水解反应,C中有羟基,由已知②知D中还有醛基,所以D中含有羟基、醛基
(2)由A的结构简式推知E为1,4-丁二醇,与氧气发生催化氧化,生成1,4-丁二醛,化学方程式为
HOCH2-CH2-CH2-CH2OH+O2O=CH-CH2-CH2-CHO+2H2O
(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯代物只有一种,根据H的分子的不饱和性推知H中含苯环,且有2个羧基,处于对位位置,所以H为对苯二甲酸,E与H发生缩聚反应,化学方程式为n+nHO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH+2nH2O
(4)能发生银镜反应,说明分子中有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有羧基,核磁共振氢谱有四种峰,说明有4种等效氢,因此该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
(5)G为HOOC-CH2-CH2-COOH,所以a1molG可与2molNaHCO3溶液反应,正确;b、不可发生消去反应,错误;c、羧基不与氢气发生加成反应,错误;d、由已知①得G在一定条件下与氯气发生取代反应,正确,答案选ad。
考点:考查有机物的结构简式、化学方程式的书写,官能团的判断及性质,反应类型的判断,同分异构体的书写

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