Question

【题目】在最新的家用汽车的调查中发现，新车中气体的质量不符合标准．汽车污染主要来源于汽车配件及材料，它们都会产生大量的有毒有机物．其中一种有毒物质A，为了测定有机物A的结构，做如下实验：

①将9.2g该有机物完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

(1)则由图可知该分子的相对分子质量是________，有机物A的分子式为_________。

(2)用核磁共振仪处理该化合物，得到如下图所示图谱，图中四个峰的面积之比是1∶2∶2：3，则有机物的名称为________，其苯环上的一氯代物有_______种。若将有机物A与氢气完全加成，则加成后的有机物的一氯代物共有________种。

Answer 1

【答案】92 C7H8 甲苯 3 5

【解析】

(1)根据质谱图中最右边的那个峰就是该物质的相对分子质量，再根据①的质量与产生CO2、H2O的体积及质量，利用元素守恒，可确定其分子式；

(2)根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰，结合分子式可以判断出应是甲苯，其苯环上的一氯代物有3种。物质与氢气加成后，看产物有几种不同的H原子就会有几种不同的氯代产物。

(1)从质谱图中可以最大质荷比是92，说明该气体的相对分子质量为92，9.2g该有机物的物质的量是0.1mol，0.1mol该完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水，n(C)= 15.68L÷22.4L/mol=0.7mol，含有H原子的物质的量是n(H)=2n(H2O)=2×7.2g÷18g/mol=0.8mol，则1mol物质中含有C原子为7mol，含有H原子的物质的量为8mol，12×7+1×8=92，恰好等于物质的相对分子质量，因此该物质的分子式为C7H8；

(2)由核磁共振氢谱中有4个吸收峰，结合物质的分子式可判断出该物质是甲苯，结构简式为，其苯环上的一氯代物有3种。Cl原子分别位于苯环上甲基的邻位、间位、对位；若甲苯与氢气完全加成，则加成后的有机物是甲基环己烷，该物质分子内含有5种不同位置的H原子，表示为，因此该物质的一氯代物共有5种。