Question

19．（1）有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填序号）．
①由氯乙烯制PVC  ②溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热  ③乙烯和高锰酸钾反应  ④由甘油制硝化甘油  ⑤银镜反应  ⑥由苯和硝酸TNT  ⑦苯酚和浓溴水反应  ⑧实验室制乙烯  ⑨油脂硬化
其中属于取代反应的是④⑥⑦；属于氧化反应的是③⑤；属于加成反应的是①⑨；属消去反应的是②⑧
（2）（CH₃CH₂）₂C（CH₃）₂的系统命名为3，3-二甲基戊烷；
（3）碳碳双键在酸性高锰酸钾作用下，发生如下变化：
$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
若在上述条件下发生反应，得到的最终产物结构式分别是：、；
（4）某有机物结构简式如图，用Na、NaOH、NaHC0₃与等物质的量的该有机物完全反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1．

Answer 1

分析 （1）有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替生成新的化合物的反应叫取代反应；
氧化反应是有机物脱氢或加氧的反应；
加成反应是有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应；
消去反应是指在一定条件下，有机物脱去小分子生成含有不饱和键的有机物的反应；据此分析；
（2）烷烃命名原则：
①长：选最长碳链为主链；
②多：遇等长碳链时，支链最多为主链；
③近：离支链最近一端编号；
④小：支链编号之和最小；
⑤简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；
（3）由信息可知，双键C上没有H，可氧化为酮，有H可氧化为-COOH；
（4）有机物中含酚-OH、醇-OH、-CHO、-COOH，酚-OH、醇-OH、-COOH均与Na反应，酚-OH、-COOH与NaOH反应，只有-COOH与NaHCO₃反应，以此来解答．

解答 解：（1）①由氯乙烯制PVC为加聚反应；
 ②溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热生成乙烯，为消去反应；
③乙烯和高锰酸钾反应，为氧化还原反应；
④由甘油制硝化甘油，为取代反应；
⑤银镜反应为氧化还原反应；
⑥由苯和硝酸TNT为取代反应；
⑦苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，为取代反应；
⑧实验室制乙烯，乙醇发生消去反应；
⑨油脂硬化，发生加成反应，由不饱和烃基生成饱和烃基，所以④由甘油制硝化甘油、⑥由苯和硝酸TNT、⑦苯酚和浓溴水反应是取代反应；③乙烯和高锰酸钾反应、⑤银镜反应是氧化反应；①由氯乙烯制PVC、⑨油脂硬化是加成反应；②溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热、⑧实验室制乙烯是消去反应，
故答案为：④⑥⑦；③⑤；①⑨；②⑧；
（2）（CH₃CH₂）₂C（CH₃）₂主链含有5个碳原子，3号碳原子上有2个甲基，其名称为：3，3-二甲基戊烷，故答案为：3，3-二甲基戊烷；
（3）由信息可知，双键C上没有H，可氧化为酮，有H可氧化为-COOH，则 在上述条件下发生反应，得到的最终产物结构式分别是、，故答案为：；； 
（4）有机物中含酚-OH、醇-OH、-CHO、-COOH，酚-OH、醇-OH、-COOH均与Na反应，酚-OH、-COOH与NaOH反应，只有-COOH与NaHCO₃反应，则等物质的量的该有机物完全反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1，故答案为：3：2：1．

点评 本题综合考查有机物的结构和性质，侧重于化学反应类型的判断，注意把握官能团的变化，难度不大，注意相关基础知识的积累．