Question

已知：同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，会自动失水，即

   是化合物的四种同分异构体，它们的相对分子质量不超过l80．分子中只含碳、氢、氧三种元素，其中氧的质量分数为31.58％。实验表明：均是只有一个侧链的芳香族化合物，它们均含有醇羟基，并可以进行如下反应，产物中均为芳香族化合物。

 

   (1)的相对分子质量为           ，分子式为         。   

(2)写出、，的结构简式。

            ；        。

    (3)写出由生成的化学反应方程式           ，反应类型为       。

  (4)现有如下试剂：稀盐酸、稀硫酸、，溶液和，溶液。从中选择合适试剂，简述鉴别和溶液的实验操作方法、现象及结论。

                                                                               

                                                                              

Answer 1

(1)152  (每个2分，共4分)

酯化反应(或取代反应)(2分)

(4)分别取样于两支试管中，各滴加溶液少许，溶液呈现紫色的试管中原溶液为苯酚(E)溶液，不呈紫色的原溶液是苯甲酸(F)溶液。(2分)

或取样后分别加入溶液，有气泡冒出的原溶液是苯甲酸(F)溶液；无明显现象的原溶液是苯酚(E)溶液。

解析:

本题考查有机推断的综合题。（1）由框图可知，A₁和A₂碱性水解，则其中含有酯基，此外题中所述，A₁和A₂中有醇羟基，所以至少3个氧原子，由氧的质量分数为31.58％求出相对分子质量= =152，符合题意。因为该物质中只有一个侧链，H可以发生酯化反应，所以即有羧基，又有羟基，芳香族化合物E为苯酚，H发生酯化反应后形成六元环，可知H为HO－CH₂COOH，A₁为，A的分子式为C₈H₈O₃；（2）由题意得，A₃的水解产物经过酸化后都能发生银镜反应，所以A₃为：产物为和HCOOH，不稳定，脱水后转化为苯甲醛，符合题意，G是芳香族化合物，则G是苯甲醛，J是甲酸；（3）H生成M的化学方程式为：；（4）A的同分异构体有：、，从题目所给的条件可以知道，A₄为，与氢氧化钠溶液发生酸碱中和反应，生成物K为，A₂是，水解产物经过酸化后得到和，不稳定，脱水转化为HCHO，F是芳香族化合物，则F是，I是甲醛。掌握苯甲酸和苯酚官能团的不同，鉴别方法有①分别取样于两支试管中，各滴加FeCl₃溶液少许，溶液呈现紫色的试管中原溶液为苯酚(E)溶液，不呈紫色的原溶液是苯甲酸(F)溶液；②取样后分别加入NaHCO₃溶液，有气泡冒出的原溶液是苯甲酸(F)溶液；无明显现象的原溶液是苯酚(E)溶液。