题目内容

有机物A只含C、H、O三种元素，其相对分子质量为76．为测定A 的化学式，取3.8 克的A置于密闭容器中完全燃烧，将燃烧产物通过盛有浓硫酸的试剂瓶，试剂瓶增重3.6 克，继续通过盛有饱和氢氧化钠溶液的试剂瓶，试剂瓶增重6.6克．
①A的分子式为
C3H8O2
C3H8O2
；
②红外光谱显示A分子中只有“C-C”键、“C-H”键和“O-H”键的振动吸收，可据此推断A可能的结构简式为：（已知：同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构）
CH3CH（0H）CH2OH
CH3CH（0H）CH2OH
，
CH2（OH）CH2CH2OH
CH2（OH）CH2CH2OH
；
③若A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，请写出A与足量金属钠反应的化学方程式：
CH2（OH）CH2CH2OH+2Na→NaOCH2CH2CH2ONa+H2↑
CH2（OH）CH2CH2OH+2Na→NaOCH2CH2CH2ONa+H2↑
；请写出A与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：
CH2（OH）CH2CH2OH+O2
Cu
△
OHCCH2CHO+2H2O
CH2（OH）CH2CH2OH+O2
Cu
△
OHCCH2CHO+2H2O
．
分析：①通过浓硫酸增重3.6g是水的质量，饱和氢氧化钠溶液增重6.6克是生成二氧化碳的质量，根据n=
m
M
计算水、二氧化碳的物质的量，再根据原子守恒计算C原子、氢原子的物质的量，根据m=nM计算C原子、氢原子的质量，进而计算有机物中O原子的质量，根据n=
m
M
计算氧原子的物质的量，确定最简式，结合相对分子质量计算该有机物的分子式．
②、红外光谱显示A分子中只有“C-C”键、“C-H”键和“O-H”键的振动吸收，据此结合有机物的分子式，推断A可能的结构简式；
③A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，分子中含有3种H原子，据此结合A的分子式与红外光谱确定A的结构，书写方程式．
解答：解：①通过浓硫酸增重3.6g是水的质量，水的物质的量为
3.6g
18g/mol
=0.2mol，故n（H）=2×0.2mol=0.4mol，m（H）=0.4mol×1g/mol=0.4g，饱和氢氧化钠溶液增重6.6克是生成二氧化碳的质量，二氧化碳的物质的量为
6.6克
44g/mol
=0.15mol，故n（C）=0.15mol，m（C）=0.15mol×12g/mol=1.8g，故有机物A中m（O）=3.8g-0.4g-1.8g=1.6g，故n（O）=
1.6g
16g/mol
=0.1mol，所以n（C）：n（H）：n（O）=0.15mol：0.4mol：0.1mol=3：8：2，最简式为C3H8O2，结合相对分子质量可知最简式即为分子式，
故答案为：C3H8O2；
②红外光谱显示A分子中只有“C-C”键、“C-H”键和“O-H”键的振动吸收，同一个碳原子上连接两个羟基不稳定
故符合结构特征的有机物A的结构简式为：CH3CH（0H）CH2OH  CH2（OH）CH2CH2OH，
故答案为：CH3CH（0H）CH2OH、CH2（OH）CH2CH2OH；
③A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，分子中含有3种H原子，结合有机物A的红外光谱可知，A为CH2（OH）CH2CH2OH 
，A与足量金属钠反应的化学方程式为CH2（OH）CH2CH2OH+2Na→NaOCH2CH2CH2ONa+H2↑，
A与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：CH2（OH）CH2CH2OH+O2
Cu
△
OHCCH2CHO+2H2O，
故答案为：CH2（OH）CH2CH2OH+2Na→NaOCH2CH2CH2ONa+H2↑，
CH2（OH）CH2CH2OH+O2
Cu
△
OHCCH2CHO+2H2O．
点评：考查有机物的推断，难度中等，利用原子守恒确定有机物的分子式是解题的关键，掌握燃烧法沉淀有机物最简式的原理．
练习册系列答案
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（1）B的相对分子质量为
46
46
，结构简式是
HCOOH
HCOOH
．
（2）A 在酸性环境下水解的化学方程式是
HCOOCH2CH2OOCH+2H2O
H2SO4
△
2HCOOH+CH2OHCH2OH
HCOOCH2CH2OOCH+2H2O
H2SO4
△
2HCOOH+CH2OHCH2OH
．
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HCOOH+
催化剂
△
+H2O
HCOOH+
催化剂
△
+H2O
．
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（1）B的相对分子质量为
86
86
，结构简式是
．
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2+HO-CH2CH2-OH
浓硫酸
△
+2H2O
2+HO-CH2CH2-OH
浓硫酸
△
+2H2O
．
（3）已知：
(加成反应)
H2O，H+
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由丙烯合成B可以经过下列五步反应：①与H2O加成  ②催化氧化  ③与HCN加成  ④水解  ⑤消去，则反应②的化学方程式是
2+O2
Cu
△
2+2H2O，
2+O2
Cu
△
2+2H2O，
，反应④的产物结构简式是
．
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．
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请写出：

(1)A的分子式____________；A的一种可能的结构简式___________；A中含氧官能团的名称___________。

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B→D：____________________________________________，反应类型：___________。

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②A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；
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①A→C：________________，反应类型：__________；
②B→D：________________，反应类型：__________。

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