Question

【题目】抗血栓药物氯贝丁酯()的一种合成路线如下图，部分反应条件及部分反应物、生成物已略去。

回答下列问题：

(1)E中官能团的名称为___________。

(2)有机物A的化学名称为___________，B的结构简式为___________，反应Ⅱ的反应类型为___________。

(3)要实现反应I的转化，加入下列物质能达到目的的是___________。

A． NaHCO． B NaOH C． Na2CO3 D． CH3COONa

(4)写出反应Ⅲ的化学方程式_________________________________。

(5)产物E有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体G有___________种。

①属于酯类且与FeCl3溶液显紫色：②能发生银镜反应；③1molG最多与2 molNaOH反应；④苯环上只有2个取代基且处于对位。

(6)结合以上合成路线信息，设计以 CH3CH2 COOH为原料(无机试剂任选)，合成有机物的合成路线_______________________________。

Answer 1

【答案】羧基、醚键 2-甲基丙酸 取代反应 bc 5

【解析】

C发生反应Ⅰ生成苯酚钠，说明C为苯酚，B与D发生取代反应生成E，由E的结构可知，B为(CH3)2CClCOOH，由氯贝丁酯()的结构可知F为，则反应Ⅲ为E与乙醇的酯化反应，据此答题。

（1）E的结构简式为：，含有的官能团为羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键。

（2）有机物A的化学名称为2-甲基丙酸，B的结构简式为，反应Ⅱ为取代反应，故答案为：2-甲基丙酸；；取代反应。

（3）反应Ⅰ为苯酚生成苯酚钠的反应。

a.苯酚的酸性比碳酸弱，与NaHCO3不能反应，故a错误；

b.苯酚显酸性，与NaOH可以反应生成苯酚钠，故b正确；

c.苯酚的酸性比碳酸氢钠强，可以与Na2CO3反应生成苯酚钠，故c正确；

d.苯酚的酸性比乙酸弱，与CH3COONa不反应，故d错误。

故答案为：bc。

（4）反应Ⅲ是酯化反应，反应的化学方程式为： ，故答案为：。

（5）产物E为，①属于酯类且与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明属于甲酸酯类；③1molG最多与2molNaOH反应，说明不能甲酸苯酚酯；④苯环上只有2个取代基且处于对位，满足条件的同分异构体：其中1个侧链为羟基，另一侧链为HCOOC3H7-，HCOOC3H7-的结构有5种：HCOOCH2CH2CH2-，HCOOCH2CH(CH3)-，HCOOCH(CH3)CH2-，HCOOC(CH3)2-，HCOOCH(CH2CH3)-，因此G有5种，故答案为：5。

（6）以CH3CH2COOH为原料合成有机物，需要合成CH2=CHCOOH，根据题干流程图中A→B，可以首先实现的转化，再将中的氯离子消去生成CH2=CHCOONa，最后酸化即可，合成路线为：，

故答案为：。