题目内容

【题目】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。 合成丁苯酞(J)的一种路线如下

已知:

(1)A 的结构简式为___________;A 分子中最多有____________个原子共平面。

(2)D生成 E的化学方程式__________反应类型为_________________

(3)F的结构简式________________

(4)J是一种酯分子中除苯环外还含有一个五元环。 写出 H 生成J的化学方程式________(注明反应条件)。

(5)EX,X的同分异构体中①能发生银镜反应②含有苯环且能与氯化铁溶液发生显色反应满足上述条件的 X 的同分异构体共有________种,写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式________

(6)利用题中信息和所学知识写出以甲烷和化合物 D 为原料合成的路线流程图(其它试剂自选):____________________________

【答案】 8 取代反应 13

【解析】分析合成路线中G的结构简式,根据已知条件可得,H为,H的分子式为C12H16O3,J分子式为C12H14O2,J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,则HJ发生分子内脱水,J为;根据G的结构简式结合已知条件逆推,F为、C为;沿F这条线逆推,E、D;沿C这条线逆推,B、A

(1)由上述推理,A的结构简式为;碳碳双键两侧的6个原子一定共面,甲基上的3H原子最多有一个在这个平面上,因为有两个甲基,所以A分子中最多有8个原子共平面

(2)D和溴单质发生取代反应生成E,化学方程式为:+Br2+HBr

(3)由上述分析,F

(4)根据上述分析,H→J发生酯化反应,化学方程式为:

(5)E,由E→X的条件可推出X,根据X同分异构体的限制条件,应含有1个苯环、1个酚羟基和1个醛基,还有1个甲基或-CH2-与醛基相连成-CH2CHO,所以符合条件的同分异构体中苯环上有3个不同取代基的有10种,苯环上有2个不同取代基的有(邻、间、对)3种,共13种;其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的应该有5种氢原子,而苯环上有3个不同取代基的10种结构中都有6种氢原子,苯环上有2个不同取代基的3种结构中邻位和对位取代都有7种氢原子,只有对位取代有5种氢原子,故其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式为

(6)D,根据逆合成分析法结合已知信息,以CH4D为原料合成,须反应,可由CH4CH3BrCH3MgBr,由EF的反应得到启发,可由生成流程图为

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