Question

【题目】某药物H的合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同，则X的结构式为__________，A的名称为___________。

（2）反应Ⅱ的反应类型是________________。

（3）B的结构简式是____________；E的分子式为___________；F中含氧官能团的名称是_________。

（4）由C→D反应的化学方程式为______________。由G→H反应的化学方程式为_____________。

（5）化合物G酸性条件下水解产物之一M有多种异构体，满足下列条件的结构有_______种。

①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeCl3发生显色反应；③苯环上只有两个取代基。

（6）参照上述合成路线，设计一条由 制备的合成路线流程__________________。

Answer 1

【答案】 H—C≡C—H 苯乙烯 取代反应 C10H12O2 醛基、酯基 6

【解析】根据合成线路可知，D与新制Cu(OH)2加热条件下反应，酸化后得苯乙酸，则D的结构简式为：；C催化氧化生成D，则C的结构简式为：；B水解生成C，则B的结构简式为：；A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B，所以A为苯乙烯，反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同，比较苯与A的结构可知，苯与X发生加成反应生成A，所以X为CH≡CH，苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为，E发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基，则G的结构简式为：，G发生消去反应生成H。

(1)根据上面的分析可知，X为CH≡CH，A为苯乙烯，故答案为：H—C≡C—H；苯乙烯；

(2)根据上面的分析可知，反应Ⅱ的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

(3)B的结构简式为：，E为，E的分子式为 C10H12O2，根据F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称是醛基、酯基，故答案为：；C10H12O2；醛基、酯基；

(4)由C→D反应是催化氧化，反应的化学方程式为，G发生消去反应生成H，反应的化学方程式为，故答案为：；；

(5)G的结构简式为：，在酸性条件下水解产物之一M为，有多种同分异构体，同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上有两个取代基，符合条件的同分异构体为苯环上连有-OH、HCOOCH2CH2-，或-OH、HCOOCH(CH3)-，/span>均存在邻、间、对位3种，共有6种结构，故答案为：6；

(6)由制备，可以用依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成-OH，然后发生酯化反应得最终产物，所以合成路线图为：，故答案为：。