题目内容
乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:
(1)查阅资料:
通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为:
由苯酚制备水杨酸的途径:
(2)实际合成路线的设计
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即________、________。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为:_____________________。
根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:
(3)优选水杨酸的合成路线
以上两种合成路线中较合理的为________;理由是____________________。
解析 通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基。根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为:
。水杨酸的2种合成路线中:邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产。
答案 (2)①羧基 酯基
(3)途径1 因为途径1原料易得,工艺相对简单;而途径2过程复杂
请回答下列问题:
(1)在一定温度下,下列叙述是可逆反应A(g)+3B(g) 2C(g)达到平衡的标志的是
①C的生成速率与C的分解速率相等;
②单位时间生成amol A,同时生成3amol B;
③A、B、C的浓度不再变化;
④A、B、C的分子数目比为1:3:2 ;
⑤混合气体的总压强不再变化;
⑥混合气体的物质的量不再变化;
⑦单位时间消耗amol A,同时生成3amol B;
⑧单位时间内生成a mol C,同时生成 mol B
(2)在稀氨水中存在下述电离平衡NH3+H2O NH3 ·H2O NH4++OH-,分别加入少量下列物质,溶液中c(OH-)如何变化?(填“增大”、“减小”或“不变”);平衡移动方向如何?(填“正向移动”或“逆向移动”)
加入的物质 | 少量NH4Cl固体 | 少量KOH溶液 |
c(OH-)的变化 | ||
平衡移动方向 |