Question

【题目】某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y．
已知： ；2CH3CHO
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是 ．
A.分子式是C7H7NO2Br
B.能形成内盐
C.能发生取代反应和缩聚反应
D.1mol的F最多可以和2mol NaOH反应
（2）C→D的反应类型是 ．
（3）B→C的化学方程式是 ． 在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ．
（4）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 ． （要求写出3种） ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子； ②分子中含有 ．
（5）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）． 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 ． ．

Answer 1

【答案】
（1）BC
（2）氧化反应
（3） ；氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基
（4）
（5）
【解析】解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为 ，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为 ，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为 ，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为 ，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，（1）A．根据F的结构简式，可知其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；

B．F中有氨基与羧基，可以形成内盐，故B正确；

C．F中有羧基、溴原子，可以发生取代反应，F中有氨基与羧基，可以发生缩聚反应，故C正确；

D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误，

所以答案是：BC；（2）C→D是C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成﹣COOH，属于氧化反应，所以答案是：氧化反应； （3）B→C属于取代反应，同时生成乙酸，反应化学方程式是 ；在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，B→C步骤不能省略，

所以答案是： ；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；（4）同时符合下列条件的A（ ）的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有 ，符合条件的同分异构体有 ，所以答案是： ；（5）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到 ，再发生消去反应得到 ，乙烯发生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为： ，

所以答案是： ．