题目内容
2003年11月，《环球时报》美国特约记者文章：一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料多年来风靡美国。ACV是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，是具有明显药效的健康食品，有解毒、降脂、减肥和止泻功能。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，分离提纯后的化学分析如下：（1）元素分析证明该酸只含C、H、O三种元素。其中C、H、O的质量比为24∶3∶40；该酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍。
（2）0.1 mol该酸与足量NaHCO3反应放出4.48 L CO2，与足量金属钠反应放出3.36 L H2（气体体积均已折算为标准状况下的体积）。
请完成下列问题：
（1）你能推测酸的分子式和结构简式吗?__________________________________________________________________
（2）该酸在Cu/Ag催化条件下，可以被氧气氧化,能否用方程式表达它的氧化过程?__________________________________________________________________
（3）根据学过的有机化合物的知识以及题目所给的信息,推测出该酸在一定条件下，每两个分子发生分子间脱水生成环酯的所有结构简式。__________________________________________________________________
思路解析：该酸的相对分子质量为2×67=134，再根据C、H、O的质量比为24∶3∶40，就可得碳原子个数为4，氢原子数为6，氧原子数为5。
再根据“0.1 mol该酸与足量NaHCO3反应放出4.48 L CO2”可知分子中有两个羧基，根据“与足量金属钠反应放出3.36 L H2”可知除两个羧基外还有一个羟基。
铜和银催化条件下可将醇羟基氧化为醛基。
两个分子脱水形成环酯，由于羟基与不同的羧基脱水形成的酯环元数不同，故可得6元环、7元环和8元环。
答案：（1）C4H6O5；
（3）
2003年11月《环球时报》（美）报道，ACV浓缩饮料风靡全美，ACV具有解毒、降脂、减肥和止泻等多种疗效，其中苹果酸M（分子量134）是主要的活性物质，其化学成分及有关实验如下：
①含C35.82%（质量分数，下同），含H4.51%，其余为氧元素；
②各取1×10－3molM分别与足量NaHCO3反应放出CO244.8mL（标准状况，下同），与足量金属钠反应放出H233.6mL
③M分子中所有碳原子在同一链线上。
回答下列问题：
（1）M的化学式为： ，分子中含的官能团名称是 。
（2）已知M有多种同分异构体，试写出其中符合下述要求的结构简式（限写一种）。
1mol该有机物与足量金属钠反应生成1molH2： 。
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（已知不能被O2氧化，但可与H2加成）
合成路线为：N→有机物A→有机物B→有机物C→M，其中B能发生银镜反应。
①有机物N的结构简式为 ；
②A转化为B的化学方程式为 。
③有机物C转化为M的反应类型为 。
（4）实验证明M分子间可形成具有水果香味的化合物，若该化合物分子中含有的环状结构，其结构简式可能为： 。