题目内容

某有机化合物X(C12H13O6Br)遇FeCl3溶液显紫色,其结构如下:

                      

     BrCH2—CH2—O—C—CH2—CH—C—O—Y

(1)X在足量的NaOH水溶液中加热反应得到A、B、C三种有机物,C中只有一种氢原子。A经盐酸酸化后得到一种称之为苹果酸的物质D,2003年11月《环球时报》美国特约记者文章:一种名为苹果醋(ACV)的浓缩饮料多年来风靡美国,其中的主要酸性物质就是苹果酸。 写出A、B、C、D的结构简式:

A                 B                C                 D                 

(2)写出与D属于同类的同分异构体的结构简式                    

(3)两分子D通过分子间脱水可形成           种环状酯,试写出其中生成六元环状酯的化学方程式                                           

(4)C经酸化后可得到E,写出E与足量浓溴水反应的化学方程式                

 


OH

 
(1)NaOOCCH2CHCOONa  HOCH2CH2OH

OH

 
                  HOOCCH2CHCOOH                              (4分)

  

CH2OH

 

CH3

 
(2)HOOCCCOOH     HOOCCHCOOH                          (2分)

浓硫酸

 
 


 (3)3(2分)  2HOOCCH2CHCOOH            HOOCCH2CH—C  O + 2H2O

                                                       O    O   (2分)

                                                    O  C — CHCH2COOH

(4)

                  + 4Br2                        ↓ + 4HBr        (2分)

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