题目内容
【题目】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
已知:
请回答:
(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体___________________________。
①红光光谱标明分子中含有结构;
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_________________。
(3)下列说法不正确的是__________。
A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B.化合物C能发生银镜反应
C.化合物F能与FeCl3发生显色反应 D.新抗凝的分子式为C19H15NO6
(4)写出化合物的结构简式:D__________;E___________。
(5)G→H的化学方程式是_________________________________________________。
【答案】 A CH3COOCH3
【解析】由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知,E与H发生加成反应生成新抗凝,可推知E为,H为.C与D发生信息中反应得到E,可推知C为,D为.甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为,A与氯气发生取代反应生成B为,发生水解反应生成,再发生氧化反应生成C.水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为,F与乙酸酐反应生成G,G发生信息中反应得到H,可知G为。
(1)同时符合下列条件的A()的所有同分异构体:①红光光谱标明分子中含有结构,说明含有羧基或酯基,②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子,符合条件的同分异构体有:,故答案为:;
(2)B→C的合成路线流程图:,故答案为:;
(3)A.化合物B为,不能使Br2/CCl4溶液褪色,故A错误;B.化合物C为,含有醛基,能发生银镜反应,故B正确;C.化合物F为,含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,故C正确;D.由新抗凝的结构简式,可知其分子式为C19H15NO6,故D正确;故选A;
(4)D的结构简式为,E的结构简式为:,故答案为:;;
(5)G→H的化学方程式是:+CH3OH,故答案为:+CH3OH。
【题目】乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下:
相对分子质量 | 密度/(g·cm-3) | 沸点/℃ | 水中溶解度 | |
异戊醇 | 88 | 0.8123 | 131 | 微溶 |
乙 酸 | 60 | 1.0492 | 118 | 溶 |
乙酸异戊酯 | 130 | 0.8670 | 142 | 难溶 |
实验步骤:在A中加入4.4 g的异戊醇,6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热A,回流50分钟,反应液冷却至室温后,倒入分液漏斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分液出来的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体,进行蒸馏纯化,收集140~143 ℃馏分,得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题:
(1)装置B的名称是:_____________________。
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是:_________________________;
第二次水洗的主要目的是:__________________________________________。
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后________(填标号),
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是:___________________________。
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是:_________________________________。
(6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是:_____________(填标号)。
a b c d
(7)本实验的产率是:_________。
A.30 % B.40% C.50% D.60%
(8)在进行蒸馏操作时,若从130 ℃开始收集馏分,产率偏_________(填“高”或者“低”)。原因是___________________________________________________。