Question

（2011?湖南二模）[化学一选修有机化学基础]
某有机物X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，同时消耗标准状况下的O₂ 112L．
（1）该有机物X 的分子式为

c

．a．C₄H₈ b．C₂H₄O    c．C₄H₈O₂    d．C₁₀H₂₀O₂₀
若X能发生银镜反应，但不能发生水解反应，且能与Na反应产生氢气，则其可能的结构有

5

种．
（2）甲物质是X的同分异构体，分子中含羰基和羟基，物质甲能发生如下图所示转化：
已知：
①B的名称是

乙醛

．
②A-D的反应类型为

酯化反应

，E→F的反应条件是

NaOH醇溶液、加热

．
③写出F-G的化学方程式：

．
④D的结构简式为

．
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上．乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2：1：1．PBS是一种新型生物降解塑料，以乙为原料合成PBS路线流程图如下：则乙的结构简式为

，PBS的结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）设有机物X的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意；
（2）根据框图和新信息知，B为乙醛，C为乙酸，逆推A的结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，甲为CH₃COCH（OH）CH₃，HBr与甲反应生成溴代烃，E为CH₃COCHBrCH₃，F的结构简式为CH₃COCH=CH₂．F到G是碳碳双键发生加聚反应．二元醇与乙二酸发生酯化反应生成环酯；
（3）从PBS的结构简式切入，PBS水解得到：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH，由（2）中已知信息推知，乙为1，2-环丁二醇，即．

解答：解：（1）1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，说明分子中N（C）：N（H）=1：2，设有机物X的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意，若X能发生银镜反应，但不能发生水解反应，且能与Na反应产生氢气，说明分子中含有-CHO和-OH，可能的结构有
CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、CH₂OHCH（CH₃）CHO、CH₃COH（CH₃）CHO等5种，
故答案为：c；5；
（2）根据框图和新信息知，B为乙醛，C为乙酸，逆推A的结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，甲为CH₃COCH（OH）CH₃，HBr与甲反应生成溴代烃，E为CH₃COCHBrCH₃，F的结构简式为CH₃COCH=CH₂．F到G是碳碳双键发生加聚反应．二元醇与乙二酸发生酯化反应生成环酯，
①由以上分析可知B为乙醛，故答案为：乙醛；
②A为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，与乙二酸发生酯化反应生成D，E为CH₃COCHBrCH₃，在NaOH醇溶液、加热可生成CH₃COCH=CH₂，故答案为：酯化反应；NaOH醇溶液、加热；
③F的结构简式为CH₃COCH=CH₂，含有C=C，可发生加聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；
④A为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，与乙二酸发生酯化反应生成环酯，为，故答案为：；
（3）从PBS的结构简式切入，PBS水解得到：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH，由（2）中已知信息推知，乙为1，2-环丁二醇，即，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH发生缩聚反应生成，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物分子式的确定，推断时注意把握突破口，把握有机物官能团的性质以及转化，特别是题给信息，在解答时要注意审题，易错点为同分异构体的判断，注意从位置异构的角度分析．