Question

（14分）苯酚是一种重要的化工原料，以下是以苯酚为原料，生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成线路图。

已知（1）
（2）
（3）R—OH＋HBrR—Br＋H₂O
（1）写出反应类型：反应④属于_____________反应，反应③属于________________反应。
（2）写出下列有机物的结构简式：E___________、G_____________、F____________。
（3）可以检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂是­­­­­­­__________（填写字母）。

A．碳酸氢钠溶液

B．氯化铁溶液

C．红色石蕊试液

D．新制氢氧化铜悬浊液

（4）与阿司匹林互为同分异构体的物质有多种，请按以下要求写出阿司匹林的一种同分异构体：①苯环上有两个对位的取代基；②能发生银镜反应；③含有酯基和羧基的有机物________________________。

Answer 1

（1）消去；缩聚；（2），，；
（3）B；（4）或

解析试题分析：（1）由图示可知反应④属于消去反应；反应③属于缩聚反应；（2）水杨酸与甲醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应产生E：；水杨酸在一定条件下发生缩聚反应产生G：聚水杨酸：；水杨酸与CH₃COCl发生酯化反应，然后酸化得到F：阿司匹林；苯酚与足量的氢气发生加成反应产生B：环己醇；环己醇与HBr发生取代反应产生C：溴代环己烷；C与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应产生D：环己烯;（3）水杨酸与阿司匹林结构的不同之处就是在水杨酸中含有酚羟基，所以可以检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂是氯化铁溶液，若含有水杨酸，则会产生紫色；防止就不含有。（4）与阿司匹林互为同分异构体的物质有多种，符合要求①苯环上有两个对位的取代基；②能发生银镜反应；③含有酯基和羧基的有机物的阿司匹林的一种同分异构体是：或。
考点：考查有机物的结构、性质、相互转化、结构简式、同分异构体的书写的知识。