Question

【题目】

有机物G（）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是______。D中官能团名称为_______。B→C的反应类型是_____反应。

（2）下列关于G的说法正确的是______（填字母）。

a.能与溴的四氯化碳溶液反应 b.能与金属钠反应

c.1molG最多能和5mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3

（3）写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______________。

①苯环上的一氯取代产物只有两种；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：______。

（5）请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯（OOCCH3）（用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

提示：①合成过程中无机试剂任选；

②合成反应流程图表示方法示例如下：ABC……→D_______________。

Answer 1

【答案】 CH3CHO 羟基羧基 取代反应 C （等结构） +CH3COONa+CH3OH+H2O

【解析】(1)由以上分析可知A为CH3CHO，D含有羟基、羧基两种官能团，B发生取代反应生成C；
(2)A．G含有碳碳双键，可发生加成反应，能与溴的四氯化碳溶液反应，故A错误；B．G含有羟基，能与金属钠反应，故B正确；C．G含有苯环和碳碳双键，则1molG最多能和4mol氢气反应，故C错误；D．由结构简式可知分子式是C9H6O3，故D正确；故答案为C；
(3)E的同分异构体中，①苯环上的一氯取代产物只有二种，说明只有一种H，结构对称性较强；②能发生银镜反应，则含有醛基；③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可为；
(4)F和过量NaOH溶液共热时，发生水解反应，水解得到酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，反应的化学方程式为：；

(5)以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯合成路线流程图：。