Question

【题目】有机物F的合成路线如图所示：
已知如下信息：
①RCOOR′ RCH2OH
②
回答以下问题：
（1）E→F的反应类型是 ．
（2）A的结构简式为 ， G的结构简式为 ．
（3）检验E中含氧官能团的试剂是 ， 现象是 ．
（4）B生成C的化学方程式为 ．
（5）A的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有种（不包含A），写出其中一种的结构简式 ． ①属于芳香族化合物②苯环上有四个取代基③苯环上的一溴取代物只有一种．

Answer 1

【答案】
（1）加成反应
（2）；
（3）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀
（4） +2CH3OH +2H2O
（5）5；
【解析】解：根据合成流程可知，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基，结合已知信息可知A应该含有2个甲基；根据有机物F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的，则A的结构简式为； ，则B的结构简式为： ；B和甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为： ；B分子中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G，则G的结构简式为： ；根据已知信息可知C生成D，则D的结构简式为： ，D发生催化氧化生成E，则E的结构简式为 ，E在双氧水的作用下生成F，（1）通过以上分析知，E发生加成反应生成F，所以其反应类型是加成反应，所以答案是：加成反应；（2）通过以上分析知，A、G的结构简式分别为 、 ，所以答案是： ； ；（3）E的结构简式为 ，其中含氧官能团是醛基，可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，其现象是试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀，所以答案是：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀；（4）B和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成C，反应方程式为 +2 CH3OH +2H2O，所以答案是： +2 CH3OH +2H2O；（5）A的同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物说明含有苯环②苯环上有四个取代基；③苯环上的一溴取代物只有一种，说明苯环上只有一种H原子，即四个取代基中两个Cl原子、两个甲基处于对称物质，符合条件的结构有：若两个甲基处于邻位，两个氯原子有2种结构，若两个甲基处于间位，两个氯原子有一种排列方法，若两个甲基处于对位，两个氯原子有2种排列方法，所以共有5种，其一种结构简式为 ，所以答案是：5； ．