Question

实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、乙酸和浓硫酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸汽冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后，换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯的粗产品。请回答下列问题：

(1)在烧瓶中加入乙醇、乙酸和浓硫酸外，还应加入___________，目的是___________。

(2)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗中边滴加乙酸边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是：_________________________。

(3)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，分离操作步骤流程如下：

则试剂a是____________________________________，分离方法[Ⅰ]是___________；分离方法[Ⅱ]是____________________________。

试剂b是_________________，分离方法[Ⅲ]是___________________________。

(4)甲、乙两位同学欲将所得的含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来，甲、乙两人实验结果如下：

    甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质。丙同学分析了上述实验目标产物后，认为上述实验没有成功。

试回答下列问题：

甲失败的原因是______________________________________________________。

乙失败的原因是______________________________________________________。

Answer 1

解析：(1)对液体混合物加热时，一定要防止溶液爆沸，所以往往要加入沸石或碎瓷片，以防发生爆沸。

(2)乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，为提高反应物的转化率和提高产率，通常采取增大某反应物的浓度或减小生产物的浓度的方法。通过分液漏斗中边滴加乙酸边加热蒸馏，可以不断增大乙酸的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，最终实现产率的提高。

(3)分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可。对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇。然后水层中的乙酸钠要用盐酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸。

(4)NaOH不仅与乙酸反应，而且过量时与乙酸乙酯反应使酯水解得到大量乙酸钠和乙醇。若NaOH不足时，混合物中的乙酸将无法除净。

答案：(1)沸石或碎瓷片，以防发生爆沸

(2)乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，通过分液漏斗中边滴加乙酸边加热蒸馏，可以不断增大乙酸的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，最终实现产率的提高

(3)饱和Na₂CO₃溶液，分液，蒸馏，稀盐酸，蒸馏

(4)NaOH不足，导致乙酸除不净；NaOH过量导致乙酸乙酯发生大量水解