题目内容
(15分)化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:
(1)化合物D中官能团的名称为 、 和酯基。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式
I.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢;Ⅲ.不含一O—O一。
(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式: 。
(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是 。
(6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH3
(1)化合物D中官能团的名称为 、 和酯基。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式
I.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢;Ⅲ.不含一O—O一。
(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式: 。
(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是 。
(6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH3
(1)醚键、醛基、酯基;(2)加成反应
(3);;(4)
(5)保护羟基,防止被氧化;
(6)
(3);;(4)
(5)保护羟基,防止被氧化;
(6)
试题分析:(1)由化合物D的结构简式可知:在该分子中含有醚键、醛基、酯基;(2)A→B的反应类型是物质与氢气的加成反应,即催化加氢反应,也叫还原反应;(3)同时满足条件I.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢;Ⅲ.不含一O—O一的A的一种同分异构体的结构简式是;;(4)在实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,其结构简式为(5)在合成路线中将化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为之间产物,再转化为F。观察二者的分子结构,可以看出设计步骤②的目的是保护羟基,防止被氧化。(6)以为主要原料制备的合成路线流程图是:
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