Question

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

(1)B中手性碳原子数为       ；化合物D中含氧官能团的名称为       。
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                      。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：                                                。
①核磁共振氢谱有4个峰；
②能发生银镜反应和水解反应；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应。
(4)已知E＋XF为加成反应，化合物X的结构简式为           。
(5)已知：化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

(1)3　酯键、羟基
(2)＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O
（3）
(4)CH₃N=C=O
(5)

(1)B中3个(CHOH)基团中的C均为手性碳。(2)根据乙醛与新制Cu(OH)₂的反应CH₃CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₃COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O，类比书写即可。(3)根据题目要求知，该物质必须有4种不同环境的H，有醛基和酯键(或者为甲酸酯)，有—OH直接连接在苯环上，具体结构详见参考答案。(4)对比E与F的结构简式知断裂的是E中的O—H键，故F中虚线位置的键是新生成的，即可推断出X的结构简式。(5)见参考答案。