题目内容

软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下:

(1)A 中含有的官能团名称是   
(2)B→C反应的化学方程式是   
(3)B有多种同分异构体.属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有    种(不考虑顺反异构,下同),写出其中能发生银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是   
(4)为确定某芳香族化合物F的结构,进行了如下实验:
①经质谱仪测定,该有机物的相对分子质量为110
②准确称取该有机物样品5.50g,充分燃烧后,生成标准状况下6.72LCO2和2.70gH2O.
③氢核磁共振谱图显示,F有2个吸收峰,强度为2:1
则F的结构简式为   
(5)写出树脂X可能的结构简式(写出一种即可)   
(6)G含三个甲基,氢核磁共振谱图上有4个吸收峰.写出生成E+F→G的化学方程式   
【答案】分析:由信息可知,甲为醛,与HCHO反应,再脱水生成A,则A中含有C=C和-CHO,由聚合物W的结构可知,A为2甲基丙烯醛,B为2-甲基丙烯酸,B与乙二醇发生酯化反应生成C,C为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,A→D发生加成反应,D为2甲基丙醇,D→E发生醇的消去反应,则E为2甲基丙烯,由E+F反应生成G,由碳原子数目可知,F为含6个碳原子的对二苯酚,然后结合有机物的结构和性质来解答.
解答:解:由信息可知,甲为醛,与HCHO反应,再脱水生成A,则A中含有C=C和-CHO,由聚合物W的结构可知,A为2甲基丙烯醛,B为2-甲基丙烯酸,B与乙二醇发生酯化反应生成C,C为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,A→D发生加成反应,D为2甲基丙醇,D→E发生醇的消去反应,则E为2甲基丙烯,由E+F反应生成G,由碳原子数目可知,F为含6个碳原子的对二苯酚,
(1)A为2甲基丙烯醛,含有碳碳双键、醛基,故答案为:碳碳双键、醛基;
(2)B→C为酯化反应,反应的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O,
故答案为:CH2=C(CH3)COOH+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O;
(3)B为2-甲基丙烯酸,属于酯且含有碳碳双键的同分异构体为HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2,共5种,其中能发生银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式为HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2,故答案为:5;HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2
(4)①经质谱仪测定,该有机物的相对分子质量为110,②准确称取该有机物样品5.50g,充分燃烧后,生成标准状况下6.72LCO2和2.70gH2O,则C、H原子个数之比为1:1,
③氢核磁共振谱图显示,F有2个吸收峰,强度为2:1,则结构中存在两种位置的H原子,所以F为,故答案为:
(5)F与HCO反应生成X,结合信息可知发生缩聚反应,树脂X可能的结构简式为,故答案为:
(6)G含三个甲基,氢核磁共振谱图上有4个吸收峰,则G中有4种H,所以E+F→G的化学方程式为
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各物质是解答本题的关键,注意把握有机物的结构与性质,题目难度中等.
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