题目内容
【题目】化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。实验室由A制备G的一种路线如下:
(1)A的化学名称是_____________________________。
(2)H中所含官能团的名称是____________________；由G生成H的反应类型是_________。
(3)C的结构简式为______________，F的结构简式为_________________。
(4)由D生成E的化学方程式为_______________________________。
(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4molNaOH反应，其核磁共振氯谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:3:1。写出两种符合要求的X的结构简式:_______________。
(6)写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物
的合成路线：_______________________________________________________。
【答案】 萘 羟基、醚键 取代反应 
【解析】根据流程图，A(
)发生磺化反应生成B，根据D的结构可知B为
，B在碱性条件下水解，再酸性后生成C，C为
，C发生还原反应生成D(
)，D与乙酸酐发生取代反应生成E，结合E的分子式可知E为
，根据F的分子式(C12H14O4)结合H的结构可知，F为
，F在氢氧化钠溶液中水解后酸化生成G，G为
，G与
发生取代反应生成H(
)。
(1)A的结构简式为，名称为萘，故答案为：萘；
(2)H(
)中所含官能团有羟基、醚键；G与发生取代反应生成H，故答案为：羟基、醚键；取代反应；
(3)根据上述分析，C的结构简式为，F的结构简式为，故答案为：；；
(4) D与乙酸酐发生取代反应生成E，反应的化学方程式为
，故答案为：；
(5) F为，芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4molNaOH反应，说明结构中如果含有酯基，则酯基水解生成的羟基为酚羟基；含有其核磁共振氯谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:3:1符合要求的X有
、
、
、
等，故答案为：、、、(任写2种)；
(6)以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备化合物
，苯环上的羧基可以有甲基氧化得到，苯环上引入酯基，需要显引入酚羟基，根据流程图中A→C的提示可以完成，因此合成路线为
，故答案为：
。
