Question

7．化学式为C₅H₁₂O的有机物属于醇类的同分异构体有8种，其中能氧化成醛的有4种，其结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH、CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，，不能发生催化氧化的异构体结构简式为HOC（CH₃）₂CH₂CH₃，不能发生消去反应的异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 先书写戊基-C₅H₁₁异构体，戊基异构数目等于戊醇的异构体数目；能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子．不能发生催化氧化必须是与羟基相连的碳原子上没有氢原子；醇不能发生消去反应，说明与羟基相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子．

解答 解：戊基-C₅H₁₁可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，则戊醇的可能结构有8种；能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子，结构简式分别是：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH、CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，共4种；不能发生催化氧化必须是与羟基相连的碳原子上没有氢原子，结构简式为：HOC（CH₃）₂CH₂CH₃；该醇不能发生消去反应，说明与羟基相连碳原子相邻的碳原子上没有H原子，结构简式为：；
故答案为：8；4；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH、CH₃C（CH₃）₂CH₂OH；HOC（CH₃）₂CH₂CH₃；．

点评 本题考查了同分异构体的书写、醇的催化氧化和消去反应原理，综合性较强，书写C₅H₁₂O的醇类同分异构体的结构简式是解题的关键，难度中等．