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【题目】[化学——选修5:有机化学基础] 有机物H广泛用于香精的调香剂。为了合成有机物H,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

已知以下信息:

①E分子中含两个甲基,不含环状结构;

②G为芳香族化合物,不能与FeCl3溶液发生显色反应;

回答下列问题:

(1)A的名称(系统命名)是 ___,B的结构简式为____

(2)C中官能团名称是____D—E的反应类型是____

(3)F的结构简式为____,F—G的反应类型是____

(4)E与G反应生成H的化学方程式为____

(5)满足以下条件的D的同分异构体有____种,其中核磁共振氢谱只有4组峰的是____(写结构简式)。i)属于酯且能发生银镜反应 ii)能与钠反应生成H2

【答案】2-甲基-1-丁烯 羟基 消去反应
水解反应(或取代反应) ++H2O 12

【解析】

A与溴水发生加成反应生成卤代烃B,卤代烃B发生水解反应生成C,由D的结构可以知道,C为的结构简式为,则B为,A的结构简式为.E分子中含有两个甲基,不含环状结构,结合E的分子式可以知道,D发生消去反应生成E为.G为芳香族化合物,不能与FeCl3溶液发生显色反应,结合分子式可以知道,G为,F为,E与G发生酯化反应生成H为,据此解答。

(I)结合以上分析可知A为A的名称(系统命名)是2-甲基-1-丁烯;B的结构简式为;综上所述,本题答案是:2-甲基-1-丁烯;

(2) 结合以上分析可知C为的结构简式为C中官能团名称是羟基;D发生消去反应生成E为.D—E的反应类型是消去反应;综上所述,本题答案是:羟基;消去反应。

(3) 结合以上分析可知F的结构简式为G为,F为,芳香氯代烃发生水解生成芳香醇F—G的反应类型是取代反应(或水解反应);综上所述,本题答案是:;取代反应(或水解反应)。

(4) E与G发生酯化反应生成H为化学方程式为++H2O;综上所述,本题答案是:++H2O
(5)有机物D为,D的不饱和度为1,其同分异构体满足:i)属于酯且能发生银镜反应,说明含有醛基;ii)能与钠反应生成H2,说明含有-OH。则该有机物必为含有羟基的甲酸某酯,其结构可表示为HCOO-R-OH:当R为-CH2CH2CH2CH3失去H时,羟基在烃基上的位置有4种;当R为-CH2CH(CH3)2失去H时, 羟基在烃基上的位置有3种;当R为-CH(CH3)CH2CH3失去H时, 羟基在烃基上的位置有4种;当R为-C(CH3)3失去H时,羟基在烃基上的位置有1种;共计有12种;其中核磁共振氢谱只有4组峰的是;综上所述,本题答案是:12,

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