Question

【题目】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

丙（见下表）

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲的分子式为：
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）．
（3）已知：RCH═ CHR′ RCHO+R′CHO；2CHO HCOOH+CH3OH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是（选填序号）．
a．金属钠　b．乙酸 c．Na2CO3溶液　d． HBr
②写出F的结构简式 ．
③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式 ．
a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为 ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O
（2）
（3）c；；；
【解析】解：（1）根据甲的结构简式可知其分子式为C9H10O，所以答案是：C9H10O；（2）由转化关系可知Y为 ，反应Ⅱ为 发生消去反应生成 ，反应的方程式为：
所以答案是：
3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被还原为苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之间能发生酯化反应，所以C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，根据题意信息，E是相对分子质量为76的OH﹣CH2﹣COOH，本身能发生缩聚反应生成 ，
①C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，Na2CO3溶液不能与C反应，所以答案是：c；②OH﹣CH2﹣COOH本身能发生缩聚反应生成 ，F的结构简式为： ，所以答案是： ．③D的同分异构体，能发生银镜反应，则含有醛基，能与Br2/CCl4发生加成反应，则含有不饱和键，遇FeCl3溶液显示特征颜色，则含有酚羟基，能同时满足各个条件的异构体结构简式为： ，所以答案是： ； ④综上分析，D为 ，C是苯甲醇，二者之间可以发生酯化反应得到丙，所以丙的结构简式为 ，
所以答案是： ．