Question

17．有机物丙是一种香料，其合成路线如图．其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与互为同系物．

已知：R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{2}}$R-CH₂CH₂OH
（1）按照系统命名法，A的名称是2-甲基丙烯．
（2）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（3）丙中含有两个-CH₃，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，则D的结构简式为．
（4）甲与乙反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O．
（5）苯环上有3个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有10种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为．

Answer 1

分析 乙与苏合香醇互为同系物，乙为醇，则甲为羧酸，甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，由丙的分子式可知，甲的分子式为C₄H₈O₂，甲的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则甲为（CH₃）₂CHCOOH，结合合成转化图中的反应条件可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，（4）中丙中含有两个-CH₃，D可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，所以D为C₉H₈O，则D的结构简式为，乙为，则丙为，据此解答．

解答 解：乙与苏合香醇互为同系物，乙为醇，则甲为羧酸，甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，由丙的分子式可知，甲的分子式为C₄H₈O₂，甲的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则甲为（CH₃）₂CHCOOH，结合合成转化图中的反应条件可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，（4）中丙中含有两个-CH₃，D可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，所以D为C₉H₈O，则D的结构简式为，乙为，则丙为，
（1）由上述分析可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，名称为：2-甲基丙烯，
故答案为：2-甲基丙烯；
（2）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由上述分析可知，则D的结构简式为，
故答案为：；
（4）甲与乙反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O；
（6）乙的结构简式为，其同分异构体符合：苯环上有3个或2个取代基或官能团，显弱酸性，若侧链有3个，则侧链为-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，若-CH₃、-CH₂CH₃相邻，-OH有4种位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相间，-OH有4种位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相对，-OH有2种位置，有10种，苯环上 3个取代基或官能团互不相邻，则该同分异构体为，
故答案为：10；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意充分利用有机物的结构与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键，题目难度中等．