题目内容

【题目】已知有机物A~I之间的转化关系如图所示:

A与D、B与E、I与F互为同分异构体;

C的最简式与乙炔相同,且相对分子质量为104;

A~I均为芳香族化合物。

根据以上信息,回答下列问题:

(1)G中含有的官能团名称为________________。

(2)H的结构简式________________。

(3)I与F互为同分异构体,下列能够鉴别两者的方法或试剂是________。

A.李比希法 B质谱法 C.红外光谱法 D.核磁共振氢谱法 E.银氨溶液

(4)写出反应的化学方程式:_______________________________。

(5)写出E→F反应的化学方程式:____________________________。

(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应的G的同分异构体有________种。

【答案】(1)羧基 (2)

(3)CDE

(4)

(5)

(6)6

【解析】本题的突破口是物质C,由其最简式为CH及相对分子质量为104,可得C的分子式为C8H8C8H8的不饱和度为5,由信息可知C为,D为氯代烃,且水解生成的醇能被连续氧化(反应⑦⑧),则E为,D为,F为,G为。由A、D互为同分异构体及转化关系可得A为,B为,I为,H为。(3)同分异构体具有相同的最简式和质荷比,A、B项不正确;I的官能团是羰基,F的官能团是醛基,C、D、E项正确。(6)G的同分异构体的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应,则这两个取代基可以是—CH3和—COOH,也可以是—CH3,在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系,则满足条件的G的同分异构体共有6种。

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