Question

肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
（1）D的结构简式为

；检验其中官能团的试剂为

银氨溶液或新制的Cu（OH）₂悬浊液

．
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是

①⑤

（填序号）．
（3）写出有关反应的化学方程式：③

．
（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是

BCDA

（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）．
A．滴加AgNO₃溶液  B．加NaOH溶液   C．加热    D．用稀硝酸酸化
（5）下列关于E的说法正确的是

ab

（填字母）．
a．能与银氨溶液反应
b．能与金属钠反应
c.1mol E最多能和3mol氢气反应
d．核磁共振氢谱中有6个峰
（6）E物质的同分异构体有多种，其中符合条件：苯环上有两个取代基，其中一个是羧基的为：

三种任写一种即可

（写出其中一种同分异构体的结构简式即可）．

Answer 1

分析：反应①可知，A为C₂H₅OH，②C₂H₅OH氧化为BCH₃CHO，由反应③可知C为，则D为，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基，其中的官能团为羟基、醛基，由F为可知E为，结合对应物质的结构和性质解答该题．

解答：解：反应①可知，A为C₂H₅OH，②C₂H₅OH氧化为BCH₃CHO，③可知C为，D为．B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基，其中的官能团为羟基、醛基，由F为可知E为，
（1）由以上分析可知D为，含有醛基，可与银氨溶液或新制的Cu（OH）₂悬浊液在加热条件下反应，
故答案为：；银氨溶液或新制的Cu（OH）₂悬浊液；
（2）由官能团的转化和反应条件可知①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤加成反应，故答案为：①⑤；
（3）反应③为氯代烃的取代反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，应先在碱性条件下加热水解生成NaCl，然后加入硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液检验，
故答案为：BCDA；
（5）E为，含有醛基，可发生氧化反应，含有羟基，可发生取代、氧化以及与金属钠反应，分子中苯环和醛基都可与氢气发生加成反应，有7种性质不同的H原子，故答案为：ab；
（6）E为，对应的同分异构体中苯环上有两个取代基，其中一个是羧基，则可能为，故答案为：  三种任写一种即可．

点评：本题以肉桂酸为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力．