Question

仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：反应⑤为羟醛缩合反应．请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为：

．E中含氧官能团的名称为

羟基、醛基

．
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是

①⑤

．
（3）写出下列转化的化学方程式：②

2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

，③

．
写出有关反应的类型：②

氧化

⑥

消去

．
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有

3

种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）．

Answer 1

分析：通过反应的条件和信息可知：A为C₂H₅OH，B为CH₃CHO，C为，D为，E为，F为．
知道了上述物质，题目即可作答．对于（4）符合条件的的同分异构体有3种：

解答：解：通过反应的条件和信息可知：A为C₂H₅OH，B为CH₃CHO，C为，D为，E为，F为，
（1）由以上分析可知F为，E为，含有羟基、醛基官能团，
故答案为：；羟基、醛基；
（2）符合原子经济性的反应为加成反应，题中①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤为加成反应，⑥为消去反应，则符合原子经济性的是①⑤，故答案为：①⑤；
（3）反应②为C₂H₅OH的催化氧化反应，反应的方程式为2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，反应③为氯代烃的取代反应，反应的方程式为，⑥为消去反应，由生成，
故答案为：2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；；氧化；消去；
（4）苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类，符合条件的的同分异构体有3种：，故答案为：3．

点评：本题为有机框图、信息推断题．解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，题目难度中等．