题目内容
（2011?合肥三模）X （
）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（l）写出 C 的结构简式
（2）写出由X到高分子粘合剂的反应方程式：
．
（3）C→D、D→E的反应顺序能否颠倒并说明理由
（4）G→X、A+F→G的反应类型依次为
（5）F的同分异构体中，与 F 具有相同的官能团的有机物的结构简式为
）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如下：已知：
请回答下列问题：
（l）写出 C 的结构简式
CH3CH=CCHO
CH3CH=CCHO
．（2）写出由X到高分子粘合剂的反应方程式：
（3）C→D、D→E的反应顺序能否颠倒并说明理由
不能颠倒，碳碳双键会被氧化
不能颠倒，碳碳双键会被氧化
．（4）G→X、A+F→G的反应类型依次为
加成
加成
、酯化
酯化
反应．（5）F的同分异构体中，与 F 具有相同的官能团的有机物的结构简式为
CH≡CCH2COOH
CH≡CCH2COOH
．分析：采取逆推与顺推结合分析，由G
，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F+A→CH3C≡CCOOCH2CH3，A分子式为C2H6O，故A为CH3CH2OH，F为CH3C≡CCOOH，由C
D
E转化可知，E中含有-Br、-COOH，由E
CH3C≡COOH可知，E为CH3CHBrCBrCOOH，D为CH3CHBrCBrCHO，C为CH3CH=CCHO，
A为CH3CH2OH，由A在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成B，故A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由转化关系B
C可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH3CH=CCHO），据此进行解答．
| HCN |
，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F+A→CH3C≡CCOOCH2CH3，A分子式为C2H6O，故A为CH3CH2OH，F为CH3C≡CCOOH，由C| Br2 |
| CCl4 |
| 氧化 |
| KOH |
| C2H5OH/△ |
| H+ |
A为CH3CH2OH，由A在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成B，故A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由转化关系B
| OH- |
| △ |
解答：解：采取逆推与顺推结合分析，由G
，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F+A→CH3C≡CCOOCH2CH3，A分子式为C2H6O，故A为CH3CH2OH，F为CH3C≡CCOOH，由C
D
E转化可知，E中含有-Br、-COOH，由E
CH3C≡COOH可知，E为CH3CHBrCBrCOOH，D为CH3CHBrCBrCHO，C为CH3CH=CCHO，
A为CH3CH2OH，由A在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成B，故A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由转化关系B
C可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH3CH=CCHO），
（l）由上述分析可知，C为CH3CH=CCHO，故答案为：CH3CH=CCHO；
（2）X含有C=C双键，发生加聚反应生成高分子粘合剂，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）C→D、D→E的反应顺序不能颠倒，碳碳双键会被氧化，
故答案为：不能颠倒，碳碳双键会被氧化；
（4）G→X为CH3C≡CCOOCH2CH3与HCN发生加成反应生成，
A+F→G是CH3CH2OH与CH3C≡CCOOH发生酯化反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3，
故答案为：加成、酯化；
（5）CH3C≡CCOOH的同分异构体中，与CH3C≡CCOOH具有相同的官能团的有机物的结构简式为：CH≡CCH2COOH，
故答案为：CH≡CCH2COOH．
| HCN |
，故G为CH3C≡CCOOCH2CH3，由F+A→CH3C≡CCOOCH2CH3，A分子式为C2H6O，故A为CH3CH2OH，F为CH3C≡CCOOH，由C| Br2 |
| CCl4 |
| 氧化 |
| KOH |
| C2H5OH/△ |
| H+ |
A为CH3CH2OH，由A在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成B，故A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由转化关系B
| OH- |
| △ |
（l）由上述分析可知，C为CH3CH=CCHO，故答案为：CH3CH=CCHO；
（2）X含有C=C双键，发生加聚反应生成高分子粘合剂，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）C→D、D→E的反应顺序不能颠倒，碳碳双键会被氧化，
故答案为：不能颠倒，碳碳双键会被氧化；
（4）G→X为CH3C≡CCOOCH2CH3与HCN发生加成反应生成
，A+F→G是CH3CH2OH与CH3C≡CCOOH发生酯化反应生成CH3C≡CCOOCH2CH3，
故答案为：加成、酯化；
（5）CH3C≡CCOOH的同分异构体中，与CH3C≡CCOOH具有相同的官能团的有机物的结构简式为：CH≡CCH2COOH，
故答案为：CH≡CCH2COOH．
点评：本题考查有机推断与合成，以及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的转化等，是对有机化合物知识的综合考查，利用转化关系的反应条件及有机物结构、以信息的形式给出中学未学习的反应等进行推理推断是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，清楚成键与断键位置是解决该类型题目的关键，难度中等．
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