Question

【题目】化合物M对霉菌有较好的抑制作用，结构简式为

其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)化合物B的分子式为______；D 中官能团的名称为______。

(2)反应②的反应类型是______。

(3)化合物E的结构简式为______。

(4)写出A与足量溴水反应的化学方程式：______。

(5)同时满足下列条件的D的所有同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：3的结构简式为______。

①含苯环和一NO2结构；

②不能与FeCl3溶液发生显色反应；

③1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应。

(6)请以、为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图。（无机试剂任用）____________________

Answer 1

【答案】C7H6O3 醚键、硝基 取代反应 13

【解析】

推断物质时，采用逆推法，由M的结构简式，可逆推出E为，由E逆推出D为，则A的构简式为，依据第一个信息，可推出B为，C为。

(1)由以上分析可知，化合物B为，则其分子式为C7H6O3；D为。其官能团的名称为醚键、硝基。答案为：C7H6O3；醚键、硝基；

(2)反应②为转化为，是苯环上的一个氢原子被-NO2代替，则反应类型是取代反应。答案为：取代反应；

(3)由以上分析可知，化合物E的结构简式为。答案为：；

(4)A的结构简式为，分子内含有3个酚羟基，酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，则其与足量溴水反应的化学方程式为。答案为：；

(5) D的同分异构体同时满足下列条件：“①含苯环和一NO2结构；②不能与FeCl3溶液发生显色反应；③1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应”，则D的同分异构体应含有一个苯环、苯环上连有一个-ONO2，苯环上还连有一个-OOCH(若为此基团，苯环上还应连有-CH3)，或-OOCCH3。从而得出，若同分异构构体是苯环上连有-ONO2、-OOCH、-CH3，共有10种；若异构体为苯环上连有-ONO2、-OOCCH3，共有3种，所以同分异构体共有13种。其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：3的结构简式为。答案为：13；；

(6)以、为原料合成化合物，可先将转化为，再与在碱性条件下反应转化为，与氢加成转化为。从而得出合成路线流程图为：。答案为：。