题目内容

【题目】有机物F是一种治疗关节炎止痛药,合成F的一种传统法路线如图:
(1)B中含氧官能团的名称为
(2)C→D的反应可分为两步,其反应类型为
(3)写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式:(写一种);X有多种同分异构体,满足下列条件的X的同分异构体共有种. ①属于芳香族化合物 ②苯环上只有1个取代基 ③属于酯类物质
(4)写出E转化为F和无机盐的化学方程式:
(5)已知: ① (R、R′表示烃基)
合成F的一种改良法是以2﹣甲基﹣1﹣丙醇[(CH32CHCH2OH)]、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料来合成,写出有关的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH.

【答案】
(1)羰基
(2)加成反应;消去反应
(3);3
(4)
(5)
【解析】解:(1)B的结构简式为 ,其中含氧官能团的名称为羰基,故答案为:羰基;(2)C→D的﹣CHO变为﹣CH=NOH,可以看成醛基的碳氧双键先与H2NOH发生加成反应生成﹣(HNOH)CH(OH),再发生消去反应生成﹣CH=NOH,故答案为:加成反应;消去反应;(3)F为 ,比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子,其中一个碳形成一个羧基,则结构简式为 或者 的邻、间、对三种;X有多种同分异构体,①属于芳香族化合物,则含有苯环②苯环上只有1个取代基;③属于酯类物质,则含有酯基;所以符合条件的有 共3种,故答案为: ;3;(4)E转化为F和无机盐发生的为水解反应,则氮的化合价不变仍然为﹣3价,所以产物为铵盐,方程式为: ;故答案为: ;(5)根据F和原料可知,F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐(根据流程A到B)再经过信息②得到,苯环左边来自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[(CH32CHCH2OH)],需先变成卤代烃,根据信息①合成,所以流程为: ;故答案为:
(1)根据B的结构简式,其中含氧官能团的名称为羰基;(2)C→D的﹣CHO变为﹣CH=NOH,可以看成醛基的碳氧双键先与H2NOH发生加成反应,再发生消去反应生成的;(3)F为 ,比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子,其中一个碳形成一个羧基,则结构简式为 或者 的邻、间、对三种;X有多种同分异构体,①属于芳香族化合物,则含有苯环②苯环上只有1个取代基;③属于酯类物质,则含有酯基;所以符合条件的有 ;(4)根据发生的为水解反应,则氮的化合价不变仍然为﹣3价,所以产物为铵盐,据此书写;(5)分析F和原料可知,F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐(根据流程A到B)再经过信息②得到,苯环左边来自2﹣甲基﹣1﹣丙醇,需先变成卤代烃,根据信息①合成;

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